6-(morpholine-4-sulfonyl)-2,3,4-quinolinetricarboxylic acid | 882166-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(morpholine-4-sulfonyl)-2,3,4-quinolinetricarboxylic acid
• 英文别名: 6-Morpholin-4-ylsulfonylquinoline-2,3,4-tricarboxylic acid
• CAS: 882166-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₉S
• 分子量: 410.361
• InChiKey: ZGLLSSZEDIYYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(morpholine-4-sulfonyl)-2,3,4-quinolinetricarboxylic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到8-(morpholine-4-sulfonyl)-furo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  6-(吗啉-4-磺酰基)-喹啉-2,3,4-三羧酸的合成与化学转化

  摘要：

  摘要 本文描述了 6-(吗啉-4-磺酰基)-2,3,4-喹啉三羧酸的有效合成和化学转化。关键步骤是 3,3-二氯-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚与 2-氧代琥珀酸二乙酯的 Pfitzinger 反应。三羧酸的选择性 2-脱羧，然后所得酸酐与伯胺反应，形成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉支架有趣的药理活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500466165
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(morpholine-4-sulfonyl)-2,3,4-quinolinetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-(吗啉-4-磺酰基)-喹啉-2,3,4-三羧酸的合成与化学转化

  摘要：

  摘要 本文描述了 6-(吗啉-4-磺酰基)-2,3,4-喹啉三羧酸的有效合成和化学转化。关键步骤是 3,3-二氯-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚与 2-氧代琥珀酸二乙酯的 Pfitzinger 反应。三羧酸的选择性 2-脱羧，然后所得酸酐与伯胺反应，形成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉支架有趣的药理活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500466165

文献信息

• Synthesis and Chemical Transformations of 6‐(Morpholine‐4‐sulfonyl)‐quinoline‐2,3,4‐tricarboxylic Acid
  作者：Dmitri V. Kravchenko、Volodymyr M. Kysil、Alexey P. Ilyn、Sergey E. Tkachenko、Sergey Maliarchouk、Ilya M. Okun、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910500466165

  日期：2006.3.1

  Abstract The article describes an effective synthesis and chemical transformations of 6‐(morpholine‐4‐sulfonyl)‐2,3,4‐quinolinetricarboxylic acid. The key step is the Pfitzinger reaction of 3,3‐dichloro‐2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1H‐indole with diethyl 2‐oxosuccinate. Selective 2‐decarboxylation of the tricarboxylic acid followed by reaction of the resulting anhydride with a primary amine led to the formation

  摘要 本文描述了 6-(吗啉-4-磺酰基)-2,3,4-喹啉三羧酸的有效合成和化学转化。关键步骤是 3,3-二氯-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚与 2-氧代琥珀酸二乙酯的 Pfitzinger 反应。三羧酸的选择性 2-脱羧，然后所得酸酐与伯胺反应，形成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉支架有趣的药理活性。