(1E,4E)-6,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one | 886974-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-6,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 886974-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: IQMPJYRLASSKIK-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-64 °C
• 沸点：
  325.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-6,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(E)-5-tert-butyl-1-phenylocta-1,7-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与苯乙烯基活化的烯酮的催化共轭加成

  摘要：

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。

  DOI：

  10.1021/ja067878w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 polymethylhydrosiloxane 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基氟锡烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(1E,4E)-6,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化加氢锡化/苯乙烯反应，以酰氯为亲电子试剂

  摘要：

  已经开发了适用于使用酰氯亲电试剂的一锅加氢锡烷/ Stille偶联序列。在该方案中，使用Me 3 SnF / PMHS作为原位三甲基氢化锡源进行钯介导的炔烃氢化，然后在单个罐中添加酰氯，以提供多种α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.041

文献信息

• Catalytic Conjugate Addition of Allyl Groups to Styryl-Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、Shubin Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja067878w

  日期：2007.2.1

  Conjugate addition of pinacolato(allyl)boron to benzylidenealkylidene ketones is remarkably facile when catalyzed by Ni(0) and Pd(0) complexes. Simple enones are inert to the reaction conditions, suggesting a significant activating effect by the auxiliary benzylidene unit. A comparison of different catalysts and substrates is provided, as is a mechanistic rationale, and an example of asymmetric catalysis

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。
• One-pot Pd-catalyzed hydrostannation/Stille reaction with acid chlorides as the electrophiles
  作者：Kyoungsoo Lee、William P. Gallagher、Elli A. Toskey、Wenzheng Chong、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.041

  日期：2006.4

  sequence amenable to the employment of acid chloride electrophiles has been developed. In this protocol, palladium mediated alkyne hydrostannations using Me3SnF/PMHS as an in situ trimethyltin hydride source are followed by the addition of the acid chloride to afford a variety of α,β-unsaturated ketones in a single pot.

  已经开发了适用于使用酰氯亲电试剂的一锅加氢锡烷/ Stille偶联序列。在该方案中，使用Me 3 SnF / PMHS作为原位三甲基氢化锡源进行钯介导的炔烃氢化，然后在单个罐中添加酰氯，以提供多种α，β-不饱和酮。