(E)-4-bromo-1-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole | 575489-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: (E)-1-(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 575489-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: KQTGYXCCJBUHLJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  449.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (E)-4-bromo-1-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 nickel(II) perchlorate 胸苷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/环化序列合成烯醇内酯的新方法

  摘要：

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00147-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-1-(3-phenyl-2-propenoyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在双重催化条件下对映选择性烯醇内酯的合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]二甲酮与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在THF中的反应，是通过催化量的DBFOX / Ph-高氯酸镍（II）和2的水合物催化的，在THF中存在乙酸酐的情况下，2,6,6-四甲基哌啶通过对映选择性迈克尔加成反应，然后环化除去吡唑助剂，以高对映选择性产生相应的烯醇内酯。在双催化条件下，其他相关亲核试剂前体可以成功地用于对映选择性烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol047872g

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Protecting-Group-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201700837

  日期：2017.4.3

  2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepinones, by an organocatalyzed sulfa‐Michael reaction of readily available α,β‐unsaturated N‐acyl pyrazoles with 2‐aminothiophenols followed by silica‐gel‐catalyzed lactamization, has been developed. The method proceeds under mild conditions at room temperature and it requires only 1 mol % catalyst loading, to give 2‐aryl/alkyl‐substituted 1,5‐benzothiazepines in generally

  通过容易获得的α，β-不饱和N-酰基吡唑与2-氨基硫酚的有机催化磺胺反应，通过一锅法制得N-未保护的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑酮的一锅对映选择性路线已经开发了催化内酰胺化。该方法在室温下在温和的条件下进行，仅需加入1 mol％的催化剂，即可得到通常被以良好的收率和对映选择性进行的2-芳基/烷基取代的1,5-苯并噻嗪类。该方法用于抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮的简短合成，代表了获取对映体富集的未保护的1,5-苯并噻嗪类的第一种方法，该方法可用于药物发现中的快速衍生化。
• Enantioselective Michael addition reactions of malononitrile catalyzed by chiral Lewis acid and achiral amine catalysts
  作者：Kennosuke Itoh、Yoji Oderaotoshi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00084-3

  日期：2003.3

  Reactions of malononitrile with 3-(2-alkenoyl)-2-oxazolidinones or 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles can be doubly activated by the use of catalytic amounts (10 mol% each) of both, (R,R)-DBFOX/Ph-Ni(ClO4)(2)(.)3H(2)O and amines, to give the Michael adducts in high chemical yields with satisfactory enantioselectivities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.