5,6-Dibromo-2-methyl-2-cyclohexene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Dibromo-2-methyl-2-cyclohexene-1,4-dione
• 英文别名: (+/-)-5r,6t-Dibrom-2-methyl-cyclohex-2-en-1,4-dion；(5RS,6RS)-5,6-dibromo-2-methylcyclohex-2-ene-1,4-dione；(5R,6R)-5,6-dibromo-2-methylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: QEAYWQLDQDGQKP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dibromo-2-methyl-2-cyclohexene-1,4-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-bromo-5-methyl-1,4-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  立体甲基合成新型甲基取代的单和二甲氧基Conduritols

  摘要：

  从2-甲基苯并-1,4-醌开始合成甲基-单甲氧基香豆醇-B和甲基-二甲氧基香豆醇-B。将2-甲基苯并-1,4-醌溴化，然后用NaBH 4还原羰基，得到二醇二溴化合物。由二醇二溴化合物与CH 3 ONa反应，然后用Ac 2 O-吡啶乙酰化，得到甲基-二甲氧基二乙酸二甲酯。另一方面，甲基-二醇二溴化合物的乙酰化，然后与LiOH反应，立体选择性地得到单环氧化物化合物。环氧化物与H + / Ac 2的反应O提供三乙酸一溴。一溴三乙酸酯与CH 3 ONa在MeOH中的受控反应提供了所需的新甲基-单甲氧基Conduritol-B。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.042
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-Dibromo-2-methyl-2-cyclohexene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  De novo synthesis and lectin binding studies of unsaturated carba-pyranoses

  摘要：

  从支链对苯醌出发，描述了一条实用且高度灵活的合成不饱和碳吡喃糖的路线。通过表面等离子共振（SPR）光谱法研究了合成的半乳糖类似物作为凝集素-碳水化合物相互作用的竞争抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c003597a

文献信息

• De novo synthesis and lectin binding studies of unsaturated carba-pyranoses
  作者：Timo Leermann、Oliver Block、Michael A. L. Podeschwa、Uwe Pfüller、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1039/c003597a

  日期：——

  Starting from branched para-benzoquinones a practical and highly flexible route is described for the preparation of unsaturated carbapyranoses. The potential of the synthesized galactose analogues to act as competitive inhibitors in lectin-carbohydrate interactions is investigated by means of Surface Plasmon Resonance (SPR) Spectroscopy.

  从支链对苯醌出发，描述了一条实用且高度灵活的合成不饱和碳吡喃糖的路线。通过表面等离子共振（SPR）光谱法研究了合成的半乳糖类似物作为凝集素-碳水化合物相互作用的竞争抑制剂的潜力。
• A Convenient Synthesis of Bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Kushida、Masako Fujinami、Sumiko Kitami、Masaji Oda

  DOI：10.1055/s-1986-31600

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of bicyclo[4.2.0]octane-2,5-diones (2 and 7) has been developed. Photoaddition of 5 or 6 to olefins followed by reduction with zinc and acetic acid produces 2 or 7 in moderate to good yields.

  已经开发出双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮（2和7）的有效两步合成方法。将 5 或 6 光加成到烯烃上，然后用锌和乙酸还原，以中等至良好的收率生成 2 或 7。
• IYODA, MASAHIKO;KUSHIDA, TAKAHIRO;FUJINAMI, MASAKO;KITAMI, SUMIKO;ODA, MA+, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 322-324
  作者：IYODA, MASAHIKO、KUSHIDA, TAKAHIRO、FUJINAMI, MASAKO、KITAMI, SUMIKO、ODA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of novel methyl-substituted mono- and di-methoxy conduritols
  作者：Latif Kelebekli、Dilek Kaplan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.042

  日期：2017.1

  Methyl-monomethoxy conduritol-B and methyl-dimethoxy conduritol-B were synthesized starting from 2-methylbenzo-1,4-quinone. Bromination of 2-methylbenzo-1,4-quinone was followed by the reduction of the carbonyl groups with NaBH4 to give a dioldibromo compound. Methyl-dimethoxy conduritol-B was synthesized from the reaction of the dioldibromo compound with CH3ONa, followed by acetylation with Ac2O-pyridine

  从2-甲基苯并-1,4-醌开始合成甲基-单甲氧基香豆醇-B和甲基-二甲氧基香豆醇-B。将2-甲基苯并-1,4-醌溴化，然后用NaBH 4还原羰基，得到二醇二溴化合物。由二醇二溴化合物与CH 3 ONa反应，然后用Ac 2 O-吡啶乙酰化，得到甲基-二甲氧基二乙酸二甲酯。另一方面，甲基-二醇二溴化合物的乙酰化，然后与LiOH反应，立体选择性地得到单环氧化物化合物。环氧化物与H + / Ac 2的反应O提供三乙酸一溴。一溴三乙酸酯与CH 3 ONa在MeOH中的受控反应提供了所需的新甲基-单甲氧基Conduritol-B。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。
• A novel and stereoselective synthesis of 2-bromo-6-chloro-5-methylcyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate: conduritol-A derivative
  作者：Latif Kelebekli、Dilek Kaplan

  DOI：10.1007/s13738-019-01810-3

  日期：2020.4

  The stereoselective synthesis of 2-bromo-6-chloro-5-methylcyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate, methyl-substituted dihaloconduritol-A is reported. Bromination of 2-methylbenzo-1,4-quinone followed by the reduction in the carbonyl groups with NaBH4 to give a dioldibromo compound. The diol was converted to diacetates by acetylation with Ac2O-pyridine. Reaction of methyl-dioldibromodiacetate with LiOH gave

  报道了2-溴-6-氯-5-甲基环己-4-烯-1,3-二乙酸二乙酸酯，甲基取代的二卤代conduritol-A的立体选择性合成。将2-甲基苯并-1,4-醌溴化，然后用NaBH 4还原羰基，得到二醇二溴化合物。通过用Ac 2 O-吡啶乙酰化将二醇转化为二乙酸酯。二醇二溴二乙酸甲酯与LiOH的反应立体选择得到单环氧化物。环氧化物与AcCl在二氯甲烷中的受控反应提供了所需的新的二卤代conduritol-A衍生物，其通过光谱法表征。所有合成的化合物均通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，COZY（2D-NMR）和HRMS分析进行表征。