2-乙基苯并呋喃-3-基 4-甲氧基苯基甲酮 | 3343-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基苯并呋喃-3-基 4-甲氧基苯基甲酮
• 中文别名: 2-乙基苯并呋喃-3-基4-甲氧基苯基甲酮；苯溴马隆相关杂质2
• 英文名称: (2-ethylbenzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-methoxyphenyl-(2-ethyl-3-benzofuranyl)methanone；4-methoxyphenyl(2-ethyl-3-benzofuranyl)methanone；2-ethyl-3-( 4-methoxybenzoyl)benzofuran；(2-ethyl-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone；(2-Aethyl-benzofuran-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-keton；2-ethylbenzofuran-3-yl p-methoxyphenyl ketone；(2-ethyl-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 3343-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: TTXQKBMNVDJBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  226 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基苯并呋喃-3-基 4-甲氧基苯基甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到苯扎隆
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-乙基苯并呋喃-3-基 4-甲氧基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成苯并呋喃和4,5,6,7-四氢苯并呋喃

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00270

文献信息

• 用于治疗或预防高尿酸血症或痛风的化合物
  申请人：镇江新元素医药科技有限公司

  公开号：CN106065010B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了用于治疗或预防高尿酸血症或痛风的化合物，其为式(I)或式(II)所述的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐可应用于促尿酸排泄以治疗或预防高尿酸血症或痛风。
• 一种苯溴马隆的制备方法
  申请人：常州康普药业有限公司

  公开号：CN112457275B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种苯溴马隆的制备方法。本发明方法采用聚苯乙烯负载三氯化铝作为催化剂进行傅克酰基化反应，其催化效果好且可回收套用；去甲基化反应过程中采用三氯化铝代替常用的吡啶盐酸盐能够降低反应温度，提高收率；溴代反应采用硫化钠和双氧水代替溴素，解决了溴素腐蚀性强、对人体危害大、并且污染环境的技术问题，同时能进一步提高收率。
• 一种苯溴马隆关键中间体的合成方法
  申请人：内蒙古康普药业有限公司

  公开号：CN113173898A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明涉及生物医药技术领域，具体涉及一种苯溴马隆关键中间体的合成方法，包括如下步骤：2‑乙基苯并呋喃、对甲氧基苯甲酰氯在三氯化铝的催化下，以甲苯为溶剂发生傅克酰基化反应生成2‑乙基‑3‑对甲氧基苯甲酰‑苯并呋喃；2‑乙基‑3‑对甲氧基苯甲酰‑苯并呋喃与三氯化铝，以甲苯为溶剂进行去甲基化反应得到苯溴马隆关键中间体2‑乙基‑3‑对羟基苯甲酰‑苯并呋喃。本发明提供的苯溴马隆关键中间体的合成方法反应条件温和，得到的产品纯度和收率均较高，具有良好的工业化生产前景。
• 一种2-乙基-3-(4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108689973A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种2‑乙基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃的制备方法，首先以1‑(4‑甲氧基苯基)‑1,3‑戊二酮、丙烯醛二聚物为原料在酸催化剂、卤代试剂存在条件下反应制备2‑乙基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃，然后将2‑乙基‑3‑(4‑甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃在含有酸催化剂的有机溶剂中处理，经过脱甲基反应得到2‑乙基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃。本发明通过对关键制备工艺的整体流程、以及各个反应步骤的参数条件等进行优化，与传统2‑乙基‑3‑(4‑羟基苯甲酰基)苯并呋喃合成方法相比，具有路线经济型好、反应选择性高、环境污染小、工业应用价值大等优点。
• Benzofuran derivatives and use thereof for treating hyperuricemia
  申请人：Kotobuki Seiyaku Company Limited

  公开号：US04797415A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  A new series of benzofuran and benzothiophene derivatives are disclosed. These compounds have a structure which can be obtained by substituting the third position of 2-lower alkyl-benzofuran or 2-lower alkyl-benzothiophene with a substituted benzene derivative, itaconic acid derivative or a substituted phenoxymethyl tetrazole derivative. They are useful as diuretics without side effects of elevating serum uric acid levels and can be used in the treatment of hyperuricemia.

  公开了一系列苯并呋喃和苯并噻吩衍生物。这些化合物具有以下结构：通过用取代的苯基衍生物、顺丁烯二酸衍生物或取代的苯氧甲基四唑衍生物替换2-较低烷基苯并呋喃或2-较低烷基苯并噻吩的第三位置而获得。它们可用作利尿剂，不会引起升高血清尿酸水平的副作用，并可用于治疗高尿酸血症。