(E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienal | 72172-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienal
• 英文别名: (E)-2,7-dimethylocta-2,6-dienal；citral；2,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al；(E)-2,7-dimethyl-octa-2,6-dienal；2,7-dimethyl-octa-2,6-dienal；(2E)-2,7-dimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 72172-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PAAUWGYWVPBJTG-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienal 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到2,7-二甲基辛-6-烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种实用的Domino-Claisen-Cope序列，用于合成新盛开的柑橘和强效的花香玫瑰醇。

  摘要：

  在艾伦·弗朗西斯·托马斯（Alan Francis Thomas）首次发现五十年之后，我们描述了一种多用途，无金属且无压力的多米诺-克莱森-科普重排方法，它使用易于获得的α，β-不饱和醛5或其缩醛5'和烯丙基醇6进行重排。通过这种转换，可以方便地访问大量的辐射柑橘和花香的玫瑰味气味剂。气味新颖花香红润和柑橘醇的型材13，14，和16进行了研究。化合物14ba具有花香，玫瑰色，天竺葵般的特征，并具有独特的性能和扩散性。复合16ba具有清晰的主要柑橘香气特征，具有干净的绿色葡萄柚/大黄成分。两种香精最近已成功引入Rosyfolia ™（14ba）和Pomelol ™（16ba）香水中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700200
• 作为产物：
  描述：

  geraniol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (E)-2,7-dimethyl-2,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  无环三烯酮的高度非对映选择性环化。中断的纳扎罗夫反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9803030

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021102896A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开了根据式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上实现降温效果。
• A novel, short and efficient synthesis of divinyl ethers
  作者：Mukund G Kulkarni、Aniruddha K Doke、Saryu I Davawala、Ajit V Doke

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01079-7

  日期：2003.6

  An efficient one-step synthesis of divinyl ethers from aldehydes and ketones using Wittig olefination is described.

  描述了使用维蒂希烯化反应由醛和酮有效一步合成二乙烯基醚的方法。
• Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04467120A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A process for the preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by reacting a 1,4-diacyloxyalk-2-ene, which is substituted in the 2-position by an aliphatic radical, with water in the presence of an acid, and of 2,7-dimethylocta-2,6-dienal.

  一种通过将在2位被脂肪基取代的1,4-二酰氧基烯烃与酸存在下与水反应，制备α，β-不饱和醛类的方法，以及2,7-二甲基辛-2,6-二烯醛。
• <i>anti</i>-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (Hydroxymethyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level: Allyl Carbonates as Allylmetal Surrogates
  作者：Yong Jian Zhang、Jin Haek Yang、Sang Hoon Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja100949e

  日期：2010.4.7

  isopropanol, aldehydes 3a-3i are converted to an equivalent set of adducts 4a-4i in good isolated yields (58-74%), good anti-diastereoselectivities (4:1-14:1 dr), and exceptional levels of enantiocontrol (95-99% ee). Thus, identical sets of adducts 4a-4i are produced with equal facility from the alcohol or aldehyde oxidation level. These studies represent the first general method for enantioselective carbonyl

  在芳香族、烯丙醇或脂肪族醇 2a-2i 的存在下，碳酸酯 1a 的对映选择性转移氢化反应使用衍生自乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和 (S)-SEGPHOS 的环金属化的 C,O-苯甲酸铱提供产品（羟甲基）烯丙基化 4a-4i 的分离收率良好 (60-74%)、良好的抗非对映选择性 (5:1-10:1 dr) 和特殊水平的对映体控制 (93-99% ee)。在相同的反应条件下，但在异丙醇存在下，醛 3a-3i 以良好的分离产率 (58-74%)、良好的抗非对映选择性 (4:1-14:1) 转化为等效的加合物 4a-4i dr)，以及特殊水平的对映体控制 (95-99% ee)。因此，相同的加合物组 4a-4i 从醇或醛的氧化水平以相同的设备生产。
• Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Aldehyden und 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0069210A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a,ß-ungesättigten Aldehyden durch Umsetzung von in 2·Stellung durch aliphatische Reste substituierten 1.4-Dlacyloxy-2-alkenen mit Wasser in Gegenwart von Säuren sowie von 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal.

  本发明涉及一种在酸和 2,7-二甲基-2,6-辛二烯醛存在下，通过 1,4-二acyloxy-2-烯烃 2-位被脂肪基取代与水反应制备 a,ß-不饱和醛的工艺。