2-(2,4-dimethylphenyl)quinoline | 76890-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)quinoline
• CAS: 76890-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD00819571
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ATRMYFQUNADHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)quinoline 在 二氢吡啶 、 S-benzyl-N,N'-diphenyl isothiouronium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(2,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  S-苄基-N,N'-二苯基取代的碘化异硫脲作为高效有机催化剂用于2-取代喹啉转移氢化

  摘要：

  由硫脲制备的异硫脲有机催化剂首先用于以汉茨酯为氢源催化各种 2-烷基和芳基喹啉的转移氢化。这种无金属催化的 2-取代喹啉还原反应在温和条件下使用少量催化剂 (5 mol%) 有效地提高了四氢喹啉的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153450
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)喹啉-4-羧酸 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 123,130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Enantioselective hydrogenation of N-heteroaromatics catalyzed by chiral diphosphine modified binaphthyl palladium nanoparticles
  作者：Yun-Tao Xia、Jing Ma、Xiao-Dong Wang、Lei Yang、Lei Wu

  DOI：10.1039/c7cy01672g

  日期：——

  application of binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles (Bin-PdNPs) with chiral modifiers in asymmetric hydrogenation of N-heteroaromatics is revealed. With an appropriate ratio of R-BINAP/Bin-PdNPs used, the pre-prepared chiral nanocatalyst achieves asymmetric hydrogenations of 2-substituted quinolines with good to excellent yields and moderate enantioselectivities, which showed superior catalytic properties

  揭示了具有手性改性剂的联萘稳定的钯纳米粒子（Bin-PdNPs）在N-杂芳族化合物的不对称氢化中的首次应用。通过使用适当比例的R -BINAP / Bin-PdNPs，预先制备的手性纳米催化剂可以实现2-取代喹啉的不对称氢化，具有良好至优异的产率和中等的对映选择性，显示出优于R -BINAP / Pd配合物的催化性能。。而且，该方案也适用于2-取代的吲哚。
• Organocatalytic Approach for Transfer Hydrogenation of Quinolines, Benzoxazines and Benzothiazines
  作者：Xiang Qiao、Zongbi Bao、Huabin Xing、Yiwen Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2061-1

  日期：2017.7

  AbstractThis study reports on the thiourea dioxide catalyzed transfer hydrogenation of diverse C=N–containing heterocyclic compounds with Hantzsch ester as the hydrogen source. With this cost effective and readily available catalyst, a wide range of 2-substituted quinolines, 3-substituted-2H-1,4-benzoxazines and 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines were efficiently reduced to the corresponding tetrahydroquinolines

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。
• Cyclopentadiene-based Brønsted acid as a new generation of organocatalyst for transfer hydrogenation of 2-substituted quinoline derivatives
  作者：Xiang Qiao、Mahmoud El-Shahat、Bakhtar Ullah、Zongbi Bao、Huabin Xing、Li Xiao、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.038

  日期：2017.5

  A simple and readily available cyclopentadiene-based Brønsted acid was employed to catalyze the transfer hydrogenation of 2-substituted quinolines using Hantzsch ester as the hydrogen source. This conceptually new designed organocatalyst demonstrates remarkably high efficiency for this transformation and a variety of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields

  使用Hantzsch酯作为氢源，使用一种简单易用的基于环戊二烯的布朗斯台德酸催化2-取代的喹啉的转移加氢反应。这种概念上新颖设计的有机催化剂证明了这种转化的高效性，并且在温和的反应条件下，以优异的收率提供了各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• 2-치환된 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 화합물의 제조방법
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20210093079A

  公开（公告）日：2021-07-27

  본 발명은 2-치환된 퀴놀린 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이소티오우로늄 염 및 한치에스터를 포함하는 촉매 조성물을 이용하여 2-치환된 퀴놀린 화합물을 수소화 전환 반응시켜 2-치환된 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따라 보다 향상된 반응 효율 및 반응속도로 2-치환된 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린 화합물을 높은 수율로 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种制备2-取代喹啉化合物的方法，更具体地，涉及使用含有异硫氰酸盐和酯的催化剂组合物将2-取代喹啉化合物进行氢化转化反应，制备2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉化合物的方法。根据本发明，可以以更高的反应效率和反应速度高产率地制备2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉化合物。