dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide | 82911-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide dicyclohexylamine salt；N-cyclohexylcyclohexanamine;1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 82911-72-6
• 化学式: C₄H₅NO₃*C₁₂H₂₃N
• 分子量: 296.41
• InChiKey: YISHGVKTAXYZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Fmoc-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 二环己胺 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146

文献信息

• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• New fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040073054A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention includes methods and compositions for increasing the fluorous nature of an organic compound by reacting it with at least one fluorous compound to produce a fluorous tagged organic compound. The increased fluorous nature of the fluorous tagged organic compound can then be utilized to separate the fluorous organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom. The resultant fluorous tagged organic compound can be subjected to subsequent chemical transformations, wherein the fluorous nature of the tagged compound is utilized to increase the ease of separation of the fluorous tagged organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom, after each chemical transformation. The chemical transformations result in a second fluorous tagged organic compound wherein the fluorous nature of the second fluorous tagged organic compound can then be reduced by removing the fluorous group therefrom, thereby producing a second organic compound that may be employed as a pharmaceutical compound or intermediate, or a combinatorial library component.

  本发明涉及一种通过将有机化合物与至少一种含氟化合物反应以产生带氟标记的有机化合物的方法和组合物。带氟标记的有机化合物的氟性增强可以被用于将带氟的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或其衍生物分离开来。所得到的带氟标记的有机化合物可以被用于随后的化学转化，其中标记化合物的氟性被利用来增加将带氟标记的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或其衍生物分离的便利性，每次化学转化后都是如此。化学转化的结果是得到第二个带氟标记的有机化合物，其中第二个带氟标记的有机化合物的氟性可以通过去除其氟基来降低，从而产生可以用作药物化合物或中间体或组合库组分的第二个有机化合物。
• Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20060128957A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention includes methods and compositions for increasing the fluorous nature of an organic compound by reacting it with at least one fluorous compound to produce a fluorous tagged organic compound. The increased fluorous nature of the fluorous tagged organic compound can then be utilized to separate the fluorous organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom. The resultant fluorous tagged organic compound can be subjected to subsequent chemical transformations, wherein the fluorous nature of the tagged compound is utilized to increase the ease of separation of the fluorous tagged organic compound from untagged reagents, reactants, catalysts and/or products derived therefrom, after each chemical transformation. The chemical transformations result in a second fluorous tagged organic compound wherein the fluorous nature of the second fluorous tagged organic compound can then be reduced by removing the fluorous group therefrom, thereby producing a second organic compound that may be employed as a pharmaceutical compound or intermediate, or a combinatorial library component.

  本发明涉及一种通过将有机化合物与至少一种氟碳化合物反应以产生标记有氟碳基团的有机化合物的方法和组合物。标记有氟碳基团的有机化合物的氟碳性质增强后，可以利用它将氟碳有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或由其衍生的产物分离开来。所得到的标记有氟碳基团的有机化合物可以进行后续的化学转化，其中使用标记化合物的氟碳性质可以增加从每个化学转化后将标记有氟碳基团的有机化合物与未标记的试剂、反应物、催化剂和/或由其衍生的产物分离的便利性。化学转化产生第二个标记有氟碳基团的有机化合物，然后可以通过去除其中的氟碳基团来降低第二个标记有氟碳基团的有机化合物的氟碳性质，从而产生可用作制药化合物或中间体，或组合化学库组分的第二个有机化合物。
• The 2-chloro-3-indenylmethyloxycarbonyl and benz[f]inden-3-ylmethyloxycarbonyl base-sensitive amino-protecting group. Application to an inverse Merrifield approach to peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Yao Zhong Lin、Kenton E. Stephens、Salvatore A. Triolo

  DOI：10.1021/jo00288a042

  日期：1990.1
• [EN] FLUOROUS TAGGING AND SCAVENGING REACTANTS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU REACTIFS DE MARQUAGE AU FLUOR ET DE PIEGEAGE ET PROCEDES DE SYNTHESE ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：FLUOROUS TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004007407A3

  公开（公告）日：2004-11-25