2-aziridin-1-yl-5-methyl-[1,4]benzoquinone | 87112-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aziridin-1-yl-5-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-Aziridin-1-yl-5-methyl-[1,4]benzochinon；2-(Aziridin-1-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 87112-55-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UCCVCCAWSDESJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aziridin-1-yl-5-methyl-[1,4]benzoquinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24%的产率得到2-(2-Chloroethylamino)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醌对DNA的交联和序列特异性烷基化。1.醌甲基化物。

  摘要：

  已经研究了16种1,4-苯醌的细胞毒性和DNA交联能力。还原后，所有的烷基单叠氮基烷基-1,4-苯醌都能够链交联DNA，并且在体外具有细胞毒性。缺乏氮丙啶基的化合物无法交联DNA，细胞毒性较小。甲基类似物显示优先在TGC序列上反应。通过比较交联的结构要求和细胞毒性，已经提出了一种机制，其中一些氢醌可以在DNA中的TGC序列上缔合并反应。这些氢醌随后可以自氧化形成反应性醌甲基化物，其在相反的链上反应形成交联。

  DOI：

  10.1021/jm950629q
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 甲基苯醌 在 丙酮 作用下， 生成 2-aziridin-1-yl-5-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Letsch, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1789,1797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Petersen et al., Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 217,219
  作者：Petersen et al.

  DOI：——

  日期：——