(Fmc-Val)2O | 79990-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Fmc-Val)2O
• 英文别名: (Fmoc-Val-)2O；(Fmoc-L-Val)₂O；[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 79990-13-9
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₇
• 分子量: 660.767
• InChiKey: OCPPCLBHKGYWPZ-ZPGRZCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fmc-Val)2O 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-Valine, [3,4,5-tris(octadecyloxy)phenyl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A liquid-phase peptide synthesis in cyclohexane-based biphasic thermomorphic systems

  摘要：

  发现由环己烷和合格的无质子极性有机溶剂组成的典型有机溶剂组合可以在任意比例的上相和下相中实现有效的双相温敏系统，从而使液相肽合成具有实际应用。

  DOI：

  10.1039/b205156g
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Fmc-Val)2O
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of β-lactam antigenic peptide hybrids; unusual opening of the β-lactam ring in acidic media

  摘要：

  设想β-内酰胺肽在抗原肽(APs)中作为构象约束。通过溶液制备了三种不同灵活性的β-内酰胺三肽，并采用固相合成技术将其取代改变的黑色素瘤相关抗原肽Leu27-Melan-A26-35的中心部分。在TFA从固相支持物切割后，发生了意外的β-内酰胺环打开，同时保留了酰胺键。在固相合成策略的适应之后，成功获得了β-内酰胺肽，并且评估了它们的打开和关闭形式与抗原呈递I类MHC HLA-A2蛋白系统的结合能力。没有任何封闭的β-内酰胺肽与HLA-A2结合，但它们的打开变体显示出从中等到良好的HLA-A2配体能力，其中一个甚至能够刺激Melan-A特异性T细胞系。

  DOI：

  10.1039/c003877f

文献信息

• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。
• Efficient Amide Bond Formation through a Rapid and Strong Activation of Carboxylic Acids in a Microflow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201307987

  日期：2014.1.13

  The development of highly efficient amide bond forming methods which are devoid of side reactions, including epimerization, is important, and such a method is described herein and is based on the concept of rapid and strong activation of carboxylic acids. Various carboxylic acids are rapidly (0.5 s) converted into highly active species, derived from the inexpensive and less‐toxic solid triphosgene

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。
• Paquet, Alenka; Chen, Francis M. F.; Benoiton, N. Leo, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1335 - 1338
  作者：Paquet, Alenka、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Acylation of the <i>N</i>-Terminus of Highly Hindered <i>C</i>^α^,^α-Disubstituted Amino Acids via Amino Acid Symmetrical Anhydrides
  作者：Yanwen Fu、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/ol016965k

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSFmoc amino acid symmetrical anhydrides are efficient and readily available reagents for acylation of the N-terminus of highly hindered C-alpha,C-alpha-dialkylated alpha-amino acids. Comparison of a variety of coupling protocols showed that the symmetrical anhydride method always provided the superior results. This method was successfully applied to the solid-phase synthesis of a peptide containing three alphaalphaAAs at alternating positions.