4-nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 64970-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 64970-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: FMELJKWGVVVNFM-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 4-nitrophenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基3-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d的糖基化反应（氰化汞催化）在乙腈中的-半乳糖基吡喃糖基溴化物以几乎相等的比例提供α-（1→3）-和β-（1→3）连接的二糖七乙酸酯（分别为4和6）。对-硝基苯基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的类似糖基化反应产生了β-（1→3）-和α-（1→3）-相连，以3：1的比例完全保护的二糖衍生物（分别为8和10）。4，6，8和10的结构由它们各自的1 Hn.mr光谱证明。4和6的O-脱乙酰基分别提供对-硝基苯基3- O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和对-硝基苯基3- O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-半乳糖吡喃糖苷（7）。8和10的O-脱酰作用提供了二糖衍生物（9和11）。9和11的亚苄基的切割分别给出了二糖7和5。5，7，9和11的结构是通过13

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81003-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以43.2%的产率得到4-nitrophenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和对硝基苯基3-O-α-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d的糖基化反应（氰化汞催化）在乙腈中的-半乳糖基吡喃糖基溴化物以几乎相等的比例提供α-（1→3）-和β-（1→3）连接的二糖七乙酸酯（分别为4和6）。对-硝基苯基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）的类似糖基化反应产生了β-（1→3）-和α-（1→3）-相连，以3：1的比例完全保护的二糖衍生物（分别为8和10）。4，6，8和10的结构由它们各自的1 Hn.mr光谱证明。4和6的O-脱乙酰基分别提供对-硝基苯基3- O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）和对-硝基苯基3- O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-半乳糖吡喃糖苷（7）。8和10的O-脱酰作用提供了二糖衍生物（9和11）。9和11的亚苄基的切割分别给出了二糖7和5。5，7，9和11的结构是通过13

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81003-4

文献信息

• The selective acetylation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols in carbohydrates
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92405-0

  日期：1981.1

  Treatment of primary-secondary sugar diols with ethyl acetate in the presence of Woelm neutral alumina produced selectively the corresponding primary monoacetates in good yield. No di-acetate was formed in a detectable amount.

  在Woolm中性氧化铝的存在下用乙酸乙酯处理伯-仲糖二醇选择性地以高收率选择性地产生了相应的伯单乙酸酯。没有形成可检测量的二乙酸酯。
• A facile synthesis of nitrophenyl oligosaccharides containing the O-α-l-fucopyranosul-( 1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl unit at their nonreducing end
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90562-7

  日期：1992.4

  A facile approach towards the synthesis of 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyra nos ide, 2-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside, 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-alpha-D-mannopyranoside

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。
• Synthesis and utility of sulfated chromogenic carbohydrate model substrates for measuring activities of mucin-desulfating enzymes
  作者：Keith Clinch、Gary B Evans、Richard H Furneaux、Phillip M Rendle、Phillippa L Rhodes、Anthony M Roberton、Douglas I Rosendale、Peter C Tyler、Damian P Wright

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00104-0

  日期：2002.6

  from monosaccharide precursors by two different methods, the shorter requiring just six steps from 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside and giving an overall yield of 26.4%. The syntheses of 4-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside 3-triethylammonium sulfate and 6-triethylammonium sulfate and their use in combination with beta-galactosidase as chromogenic substrates for detecting Bacteroides

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。
• CLASSON, BJORN;GAREGG, PER J.;HELLAND, ANNE-CHARLOTTE, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 543-551
  作者：CLASSON, BJORN、GAREGG, PER J.、HELLAND, ANNE-CHARLOTTE

  DOI：——

  日期：——
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17