(R)-1-O-Benzyl-1,2-decandiol | 381718-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-O-Benzyl-1,2-decandiol
• 英文别名: (R)-1-(benzyloxy)decan-2-ol；(R)-1-benzyloxydecan-2-ol
• CAS: 381718-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: MHVVPWPYSVXDMW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-Benzyl-1,2-decandiol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(decan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1-Benzyloxymethyl-nonyloxy)-tetrahydro-pyran 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17.84 g的产率得到(R)-1-O-Benzyl-1,2-decandiol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Novel Chiral Glycerol Analogues Building Blocks. Application to the Synthesis of Bioactive Glycoglycerolipid Analogues
  作者：Patrizia Ferraboschi、Diego Colombo、Federica Compostella、Shahrzad Reza-Elahi

  DOI：10.1055/s-2001-16789

  日期：——

  Monoacylglycosylglycerols show anti-tumor promoting effects: in order to study the role of the ester function we have prepared by simple methods (R)-1-O-benzyl-1,2-decandiolk (R)-3-O-benzyl-1-O-hexyl-su-glycerol, and (R)-1-O-benzyl-5-oxo-1,2-decandiol; these optically active compounds are building blocks for the synthesis of monohexanoylglycosylglycerol isosters.

  单酰基糖苷甘油显示出抗肿瘤促进作用：为了研究酯基的作用，我们通过简单的方法合成了 (R)-1-O-苄基-1,2-癸二醇、(R)-3-O-苄基-1-O-己基-甘油和 (R)-1-O-苄基-5-氧-1,2-癸二醇；这些光学活性化合物是合成单己酰基糖苷甘油同分异构体的构建块。
• A Novel Class of Defensive Compounds in Harvestmen: Hydroxy-γ-Lactones from the Phalangiid<i>Egaenus convexus</i>
  作者：Günther Raspotnig、Felix Anderl、Olaf Kunert、Miriam Schaider、Adrian Brückner、Mario Schubert、Stefan Dötterl、Roman Fuchs、Hans-Jörg Leis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00277

  日期：2020.11.25

  The compounds were characterized by GC-MS of their microreaction derivatives, HRMS, and NMR. After the synthesis of all four possible stereoisomers of 1, followed by their separation by chiral-phase GC, the absolute configurations of the lactones in the Egaenus secretion was found to be (4S,5R)-1 (90%) and (4S,5S)-1 (10%). Hydroxy-γ-lactones represent a new class of exocrine defense compounds in harvestmen

  当受到威胁时，收割者Egaenus 凸面（Opiliones：Phalangiidae）会喷射出一种分泌物来对抗攻击者。分泌物来源于大前体气味腺，主要由 4-羟基-5-辛基-4,5-二氢-3 H-呋喃-2-酮 ( 1 ) 和 β-羟基-γ-内酯两种异构体组成。 。这些化合物通过其微反应衍生物的 GC-MS、HRMS 和 NMR 进行了表征。合成1的所有四种可能的立体异构体，然后通过手性相 GC 分离它们后，发现Egaenus分泌物中内酯的绝对构型为 (4 S ,5 R )- 1 (90%) 和 ( 4 S ,5 S )- 1 (10%)。羟基-γ-内酯代表了收获者中一类新的外分泌防御化合物。
• Synthesis of Isosteric Analogues of Acylglycosylglycerols Active as Chemoprevention Agents
  作者：Federica Compostella、Diego Colombo、Patrizia Ferraboschi、Antonio Scala、Lucio Toma、Fiamma Ronchetti

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1429::aid-ejoc1429>3.0.co;2-2

  日期：2002.4