Fmoc-Val-Gly-OH | 142810-19-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 142810-19-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: RWMPPRIMKZLKTB-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  141°C (decomposition)
• 沸点：
  678.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Fmoc-Val-Gly-OBn	211372-13-3	C29H30N2O5	486.568
  Fmoc-L-缬氨酸	Fmoc-Val-OH	68858-20-8	C20H21NO4	339.391
  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯	(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate	103321-53-5	C20H20ClNO3	357.837
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Gly-OH 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到Fmoc-Val-Gly-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-丙烷膦酸环酐作为酸活化剂将羧酸还原为醇的简便方法

  摘要：

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.108
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Fmoc-Val-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Glutamic Acid Selective Chemical Cleavage of Peptide Bonds
  作者：Joseph M. Nalbone、Neelam Lahankar、Lyssa Buissereth、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00317

  日期：2016.3.4

  hydrolysis of peptide bonds at glutamic acid under neutral aqueous conditions is reported. The method relies on the activation of the backbone amide chain at glutamic acid by the formation of a pyroglutamyl (pGlu) imide moiety. This activation increases the susceptibility of a peptide bond toward hydrolysis. The method is highly specific and demonstrates broad substrate scope including cleavage of various bioactive

  据报道在中性水性条件下谷氨酸上肽键的位点特异性水解。该方法依赖于通过形成焦谷氨酰基（pGlu）酰亚胺部分而在谷氨酸上激活主链酰胺链。这种活化增加了肽键对水解的敏感性。该方法是高度特异性的，并证明了广泛的底物范围，包括具有非天然氨基酸残基的各种生物活性肽的裂解，所述非天然氨基酸残基是不适合酶促水解的底物。
• Generation of Oxyphosphonium Ions by Photoredox/Cobaloxime Catalysis for Scalable Amide and Peptide Synthesis in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Junqi Su、Jia‐Nan Mo、Xiangyang Chen、Alexander Umanzor、Zheng Zhang、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202112668

  日期：2022.1.26

  for the synthesis of amides and peptides is reported. Synergistic cooperation between a cobaloxime and a photoredox catalyst removes the elements of H2O through the use of PPh3 as a gentle organic reductant. The deoxygenative method is compatible with gram-scale peptide synthesis and applicable to peptide fragment condensation and SPPS, which may find applications in both organic synthesis and pharmaceutical

  报道了一种用于合成酰胺和肽的光催化方法。钴肟和光氧化还原催化剂之间的协同作用通过使用 PPh 3作为温和的有机还原剂去除了 H 2 O 元素。脱氧方法与克级肽合成兼容，适用于肽片段缩合和SPPS，可在有机合成和药物生产中找到应用。
• Peptide Derivatives of Retinylamine Prevent Retinal Degeneration with Minimal Side Effects on Vision in Mice
  作者：Guanping Yu、Song-Qi Gao、Zhiqian Dong、Li Sheng、Da Sun、Ning Zhang、Jianye Zhang、Seunghee Margeivicus、Pingfu Fu、Marcin Golczak、Akiko Maeda、Krzysztof Palczewski、Zheng-Rong Lu

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00043

  日期：2021.3.17

  Safe and effective molecular therapeutics for prophylactic treatment of retinal degenerative diseases are greatly needed. Disruptions in the clearance of all-trans-retinal (atRAL) by the visual (retinoid) cycle of the retina can lead to the accumulation of atRAL and its condensation products known to initiate progressive retinal dystrophy. Retinylamine (Ret-NH2) and its analogues are known to be effective in lowering the concentration of atRAL within the eye and thus preventing retinal degeneration in mouse models of human retinopathies. Here, we chemically modified Ret-NH2 with amino acids and peptides to improve the stability and ocular bioavailability of the resulting derivatives and to minimize their side effects. Fourteen Ret-NH2 derivatives were synthesized and tested in vitro and in vivo. These derivatives exhibited structure-dependent therapeutic efficacy in preventing light-induced retinal degeneration in Abca4–/–Rdh8–/– double-knockout mice, with the compounds containing glycine and/or L-valine generally exhibiting greater protective effects than Ret-NH2 or other tested amino acid derivatives of Ret-NH2. Ret-NH2-L-valylglycine amide (RVG) exhibited good stability in storage; and effective uptake and prolonged retention in mouse eyes. RVG readily formed a Schiff base with atRAL and did not inhibit RPE65 enzymatic activity. Administered by oral gavage, this retinoid also provided effective protection against light-induced retinal degeneration in Abca4–/–Rdh8–/– mice. Notably, the treatment with RVG had minimal effects on the regeneration of 11-cis-retinal and recovery of retinal function. RVG holds promise as a lead therapy for effective and safe treatment of human retinal degenerative diseases.

  目前亟需安全有效的分子疗法来预防性治疗视网膜变性疾病。视网膜的视觉（视黄醇）循环对全反式视网膜（atRAL）的清除发生障碍，会导致atRAL及其缩合产物的积累，从而引发进行性视网膜营养不良。视黄醇胺（Ret-NH2）及其类似物可有效降低眼内atRAL的浓度，从而预防人类视网膜病变小鼠模型的视网膜变性。在此，我们用氨基酸和肽对 Ret-NH2 进行了化学修饰，以提高衍生物的稳定性和眼部生物利用度，并将其副作用降至最低。我们合成了 14 种 Ret-NH2 衍生物，并进行了体外和体内测试。与 Ret-NH2 或其他测试过的 Ret-NH2 氨基酸衍生物相比，含有甘氨酸和/或 L-缬氨酸的化合物通常具有更强的保护作用。Ret-NH2-L-valylglycine amide（RVG）在储存过程中表现出良好的稳定性；在小鼠眼睛中能有效吸收并长时间保留。RVG 很容易与 atRAL 形成希夫碱，并且不会抑制 RPE65 的酶活性。通过口服给药，这种视黄醇还能有效防止 Abca4-/-Rdh8-/- 小鼠因光引起的视网膜变性。值得注意的是，RVG 对 11-顺式视网膜的再生和视网膜功能的恢复影响极小。RVG有望成为一种有效、安全治疗人类视网膜变性疾病的先导疗法。
• Surcshbabu, Vommina V.; Sudarshan; Chennakrishnareddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 574 - 579
  作者：Surcshbabu, Vommina V.、Sudarshan、Chennakrishnareddy

  DOI：——

  日期：——
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——