2,5-diisopropyliodobenzene | 2100-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-diisopropyliodobenzene
• 英文别名: 2-iodo-1,4-diisopropylbenzene；Monojod-p-diisopropylbenzol；2-iodo-1,4-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 2100-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₇I
• 分子量: 288.171
• InChiKey: GFMTYKISWVYPAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diisopropyliodobenzene 生成 4-Iodo-2,5-diisopropyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal halo-di-alkyl benzenesulfonamides

  摘要：

  某些取代的氰基苯磺酰胺、硝基苯磺酰胺、三氟甲基苯磺酰胺、卤代苯磺酰胺和氰甲基苯磺酰胺是有效的前期和后期除草剂，可用于在某些作物中实现选择性除草。

  公开号：

  US03997603A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二异丙基苯 在 2-碘苯甲醚 、 硫酸 作用下， 生成 2,5-diisopropyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  交叉雅各布森反应对多烷基苯的直接碘化

  摘要：

  已经开发了一种通过转移碘苯甲醚的碘原子直接碘化某些多烷基苯的方法。它包括将碘苯甲醚和硫酸同时添加到要转移到的多烷基苯中。通过这种方式，由八种多烷基苯制备了碘化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1858

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• Aromatic iodination with the I2-HgX2 combination
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90424-7

  日期：1994.4

  different aromatic compounds 1a–1t with iodine and a mercury(II)-salt 2 [mercury(II) chloride, nitrate or triflate] (1:1:1 molar ratio) in dichloromethane at room temperature leads to the corresponding iodoarene 3, the obtained regiochemistry being the expected. Concerning the mercury(II) salt, the observed reactivity decreased in the series triflate&>nitrate&>chloride according to their ionic character.

  室温下，不同的芳族化合物1a – 1t与碘和汞（II）盐2 [氯化汞，硝酸盐或三氟甲磺酸盐]（摩尔比为1：1：1：1）在二氯甲烷中的反应生成相应的碘芳烃如图3所示，所获得的区域化学是预期的。关于汞（II）盐，根据三氟甲磺酸盐＞硝酸盐＞氯化物系列的离子特性，观察到的反应性降低。汞（II）盐激活碘分子，然后与芳族化合物进行S E反应是可能的机理。
• Progressive Direct Iodination of Sterically Hindered Alkyl Substituted Benzenes
  作者：Stojan Stavber、Petra Kralj、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2002-33339

  日期：——

  Benzene derivatives bearing at least one bulky alkyl group (i-Pr or t-Bu) were selectively and effectively iodinated using elemental iodine activated by 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor, F-TEDA-BF 4 ). Iodine atoms were progressively introduced at the most electron-rich and sterically less hindered position on the benzene ring. Not more than

  使用由 1-(氯甲基)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis 活化的元素碘对带有至少一个大体积烷基 (i-Pr 或 t-Bu) 的苯衍生物进行选择性和有效碘化(四氟硼酸盐) (Selectfluor, F-TEDA-BF 4 )。碘原子逐渐引入苯环上最富电子和空间位阻较小的位置。不超过三个碘原子可以逐渐结合到带有 i-Pr 或 t-Bu 基团的目标分子上。
• Bunnett,J.F.; Sundberg,J.E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2620 - 2628
  作者：Bunnett,J.F.、Sundberg,J.E.

  DOI：——

  日期：——
• Bachki Abderrazak, Foubelo Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5139-5146
  作者：Bachki Abderrazak, Foubelo Francisco, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——