2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-aminopropanoate | 885623-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 885623-73-4
• 化学式: C₁₈H₂₂F₁₇NO₂Si
• 分子量: 635.437
• InChiKey: IWYYRPOABUCXBF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-aminopropanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl(dimethyl)silyl]ethyl (2S)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟（三甲基甲硅烷基）乙醇：肽标记中羧酸标记和保护的新试剂

  摘要：

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。

  DOI：

  10.1021/jo052569u

文献信息

• Fluorous (Trimethylsilyl)ethanol:  A New Reagent for Carboxylic Acid Tagging and Protection in Peptide Synthesis
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、Gema Chiva、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo052569u

  日期：2006.4.1

  a new fluorous tag (FTMSE) for the protection of carboxylic acids. Because mild conditions are employed in the tag cleavage (TBAF in the presence of 4 Å molecular sieves, which prevent racemization), this tag can be advantageously used in the synthesis of peptides and modified peptides, as we have demonstrated with several examples, including the fluorous synthesis of short α- and β-peptides as well

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。