2-((diethylamino)methyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol | 83196-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((diethylamino)methyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol
• 英文别名: 2-(Diethylaminomethyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol；2-(diethylaminomethyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol
• CAS: 83196-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: JRQUDVDBKQCNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((diethylamino)methyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol 、 频那醇硼烷 在 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC催化喹啉的1,2-选择性硼氢化

  摘要：

  易于获得的N-杂芳烃的选择性脱芳香转化是访问有用的合成建筑单元的强大工具。本文描述了具有高官能团耐受性的喹啉的NHC催化的1,2-选择性氢硼化。在原位N-保护下，可以将二氢喹啉产物作为其酰胺衍生物分离出来，从而提供了当前方法的高合成效用。组合的实验和计算研究表明，可以通过提出六元过渡态合理化观察到的区域选择性，该六元过渡态应将NHC催化剂，氢硼烷还原剂和质子化喹啉底物结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00884
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺-2-二乙氨甲基苯酚 在 盐酸 作用下， 生成 2-((diethylamino)methyl)-4-(quinolin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基酚作为抗疟药（杂环氨基）-α-氨基-邻甲酚；迷彩的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a023

文献信息

• [EN] NOVEL AMODIAQUINE ANALOGS AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'AMODIAQUINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TEXAS BIOMEDICAL RES INSTITUTE

  公开号：WO2018191642A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are pharmaceutical compositions capable of blocking entry of a virus into a host cell and containing one or more compounds of the general formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and methods of treatment or prophylactic administration of these pharmaceutical compositions to treat viral infections.

  本文描述了一种能够阻止病毒进入宿主细胞的药物组合物，其中包含一种或多种通用式I的化合物或其药用可接受的衍生物，并提供了使用这些药物组合物进行治疗或预防的方法，以治疗病毒感染。
• NOVEL AMODIAQUINE ANALOGS AND METHODS OF USES THEREOF
  申请人：TEXAS BIOMEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200113891A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Described herein are pharmaceutical compositions capable of blocking entry of a virus into a host cell and containing one or more compounds of the general formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and methods of treatment or prophylactic administration of these pharmaceutical compositions to treat viral infections.
• Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.¹ (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin²
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01184a023

  日期：1948.4
• NHC-Catalyzed 1,2-Selective Hydroboration of Quinolines
  作者：Jinseong Jeong、Joon Heo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00884

  日期：2020.5.1

  Selective dearomative transformation of readily available N-heteroarenes is a powerful tool accessing useful synthetic building units. Described herein is the NHC-catalyzed 1,2-selective hydroboration of quinolines with high functional group tolerance. Dihydroquinoline products could be isolated as their amide derivatives upon in situ N-protection, thus offering high synthetic utility of the current

  易于获得的N-杂芳烃的选择性脱芳香转化是访问有用的合成建筑单元的强大工具。本文描述了具有高官能团耐受性的喹啉的NHC催化的1,2-选择性氢硼化。在原位N-保护下，可以将二氢喹啉产物作为其酰胺衍生物分离出来，从而提供了当前方法的高合成效用。组合的实验和计算研究表明，可以通过提出六元过渡态合理化观察到的区域选择性，该六元过渡态应将NHC催化剂，氢硼烷还原剂和质子化喹啉底物结合在一起。