methyl 3-O-tetradecyl-β-D-galactopyranoside | 868839-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-tetradecyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-tetradecoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 868839-82-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₆
• 分子量: 390.561
• InChiKey: JCGQMLJCVZQWFJ-VIYGXFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-tetradecyl-β-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三甲基氨基磺酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 以96%的产率得到methyl 3-O-tetradecyl-6-O-sulfonato-β-D-galactropyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基亚锡缩醛中间体区域选择性合成甲基β-D-吡喃半乳糖苷及其衍生物衍生的长链醚及其硫酸盐。

  摘要：

  研究了使用长链伯烷基溴化物，癸基，十二烷基和十四烷基溴化物对甲基β-d-吡喃半乳糖苷的二丁基亚锡缩醛进行烷基化的许多不同条件。通过在适度的温度（65摄氏度）下，在氟化铯存在下，在DMF中使烷基溴化物与单二丁基亚锡缩醛在较长的时间内反应，可以得到主要产物3-O-烷基醚的最佳收率。这些产物总是伴随着少量的3，6-二-O-烷基衍生物。用过量的烷基卤在双（二丁基亚锡基）乙缩醛上进行反应产生了更多的3,6-二-O-烷基衍生物，特别是对于较短的烷基溴而言，但是这种产物从来都不是主要的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.008
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 methyl 6-O-(tert-butyldimethyl)silyl-β-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到methyl 3-O-tetradecyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基亚锡缩醛中间体区域选择性合成甲基β-D-吡喃半乳糖苷及其衍生物衍生的长链醚及其硫酸盐。

  摘要：

  研究了使用长链伯烷基溴化物，癸基，十二烷基和十四烷基溴化物对甲基β-d-吡喃半乳糖苷的二丁基亚锡缩醛进行烷基化的许多不同条件。通过在适度的温度（65摄氏度）下，在氟化铯存在下，在DMF中使烷基溴化物与单二丁基亚锡缩醛在较长的时间内反应，可以得到主要产物3-O-烷基醚的最佳收率。这些产物总是伴随着少量的3，6-二-O-烷基衍生物。用过量的烷基卤在双（二丁基亚锡基）乙缩醛上进行反应产生了更多的3,6-二-O-烷基衍生物，特别是对于较短的烷基溴而言，但是这种产物从来都不是主要的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.008