1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)cyclopropanol | 160951-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 160951-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: PUIOGKMRGMTNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)cyclopropanol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用Tebbe型试剂对羧酸甲酯进行环丙烷化

  摘要：

  描述了氮z-2-羧酸甲酯（参见方案1和2）与Tebbe氏试剂或Takai氏试剂的亚甲基化反应。当以四倍过量使用规定量的Takai试剂时，会形成相应的环丙基甲基醚，而不是烯醇醚（参见方案2和3）。类似地，在用Takai试剂处理和水解后，分别得到苯甲酸甲酯和2-萘甲酸甲酯相应的环丙醇18和19（方案3）。环丙基甲基醚4或在酸催化下将环丙醇5重排成1-（azulen-2-基）丙-1-酮20（方案4）。其在CF 3 COOH中用Et 3 SiH还原得到2-丙基氮杂21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770817
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxycyclopropyl)-4,6,8-trimethylazulene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-(4,6,8-trimethylazulen-2-yl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  用Tebbe型试剂对羧酸甲酯进行环丙烷化

  摘要：

  描述了氮z-2-羧酸甲酯（参见方案1和2）与Tebbe氏试剂或Takai氏试剂的亚甲基化反应。当以四倍过量使用规定量的Takai试剂时，会形成相应的环丙基甲基醚，而不是烯醇醚（参见方案2和3）。类似地，在用Takai试剂处理和水解后，分别得到苯甲酸甲酯和2-萘甲酸甲酯相应的环丙醇18和19（方案3）。环丙基甲基醚4或在酸催化下将环丙醇5重排成1-（azulen-2-基）丙-1-酮20（方案4）。其在CF 3 COOH中用Et 3 SiH还原得到2-丙基氮杂21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770817

文献信息

• Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2297-2302
  作者：Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanization of Methyl Carboxylates withTebbe-Type Reagents
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770817

  日期：1994.12.14

  methylenation reaction of methyl azulene-2-carboxylates (cf. Schemes 1 and 2) with Tebbe's or Takai's reagent is described. When the prescribed amount of Takai's reagent is applied in a four-fold excess, the corresponding cyclopropyl methyl ethers are formed instead of the enol ethers (cf. Schemes 2 and 3). Similarly, methyl benzoate and methyl 2-naphthoate yield, after treatment with Takai's reagent and hydrolysis

  描述了氮z-2-羧酸甲酯（参见方案1和2）与Tebbe氏试剂或Takai氏试剂的亚甲基化反应。当以四倍过量使用规定量的Takai试剂时，会形成相应的环丙基甲基醚，而不是烯醇醚（参见方案2和3）。类似地，在用Takai试剂处理和水解后，分别得到苯甲酸甲酯和2-萘甲酸甲酯相应的环丙醇18和19（方案3）。环丙基甲基醚4或在酸催化下将环丙醇5重排成1-（azulen-2-基）丙-1-酮20（方案4）。其在CF 3 COOH中用Et 3 SiH还原得到2-丙基氮杂21。