4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: cis-4-formyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one；cis-1-(p-methoxyphenyl)-4-formyl-3-phenoxy-2-azetidinone；(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RBQNNCDHOBZXDQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对甲氧基苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1490 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel, general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted 4-formylazetidin-2-ones

  摘要：

  A general, totally stereoselective one-pot synthesis of cis-3-substituted-4-formylazetidin-2-ones based upon the reaction of acid chlorides and 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene, as synthetic equivalent of the corresponding unknown alpha-formylimine, has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74892-1

文献信息

• Base-Promoted Isomerization of <i>cis</i>-4-Formyl-2-azetidinones:  Chemoselective <i>C</i>4-Epimerization vs Rearrangement to Cyclic Enaminones
  作者：Benito Alcaide、Moustafa F. Aly、Carolina Rodríguez、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/jo991984h

  日期：2000.6.1

  N-(p-methoxyphenyl)-beta-lactams can be used, and (ii) transformation is less compatible with heteroatomic substituents bonded to the C3 position of the 2-azetidinone ring. A highly general solution to these problems relies on the use of sodium carbonate as the isomerization reagent in different solvents. We also describe a novel base-promoted rearrangement of the beta-lactam ring to cyclic enaminones 6

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。
• Stereoselective synthesis of 5-(41-azetidinyl)-proline esters via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-metalated azomethine ylides
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan、Ana M Martin Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01521-1

  日期：2003.1

  (E)-3-arylidene-4-chromanones undergo regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-metalated azomethine ylides derived from β-lactam imines of glycine methyl ester in the presence of silver acetate to give spiropyrrolidines in moderate to good yield. The regio and stereochemistry of the cycloadducts have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques.

  构象锁定的小号-反本烯酮功能在（ë）-3-亚芳基-4-苯并二氢吡喃酮类经历区域选择性1,3-偶极环加成反应用ñ -metalated从甘氨酸甲酯的β内酰胺亚胺在存在衍生甲亚胺叶立德用乙酸银制得螺吡咯烷，产率中等至良好。环加合物的区域和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。
• Stereo- and regioselective synthesis of novel β-lactam tethered spiropyrrolizidine/pyrrolothiazole heterocyclic hybrids
  作者：Rajesh Raju、Raghavachary Raghunathan、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Saied M. Soliman

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132026

  日期：2021.3

  A regio and diastereoselective synthesis of library of structurally intriguing novel hybrid heterocycles comprising spiropyrrolizidines/pyrrolothiazoles, oxindole/acenaphthenone and β-lactam moieties have been synthesized in good yields. The hitherto unexplored 2-((1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylazetidin-2-yl)methylene) malononitriles were used as the dipolarophiles, while the dipoles were derived

  区域 并以高收率合成了结构吸引人的新型杂合杂环文库的非对映选择性合成，所述杂合杂环包括螺吡咯并吡啶/吡咯并噻唑，羟吲哚/ ac啶酮和β-内酰胺部分。迄今未开发的2-（（（1-（4-甲氧基苯基）-4-氧代-3-苯基氮杂环丁烷-2-基）亚甲基）丙二腈被用作偶极亲子，而偶极子是从吲哚啉-2,3-原位衍生的。二酮/ ac萘醌和L-脯氨酸/取代的2-芳基-噻唑烷-4-羧酸。该转化的关键步骤是1,3-偶极环加成反应，其中涉及上述组分，可轻松进入生物学相关类别的螺杂环杂种。
• Bioactivity Studies of β-Lactam Derived Polycyclic Fused Pyrroli-Dine/Pyrrolizidine Derivatives in Dentistry: In Vitro, In Vivo and In Silico Studies
  作者：Gowri Meiyazhagan、Rajesh Raju、Sofi Beaula Winfred、Bhavani Mannivanan、Hemadev Bhoopalan、Venkatesh Shankar、Sathiya Sekar、Deepa Parvathi Venkatachalam、Ravishankar Pitani、Venkateshbabu Nagendrababu、Malini Thaiman、Kandaswamy Devivanayagam、Jeyakanthan Jayaraman、Raghunathan Ragavachary、Ganesh Venkatraman

  DOI：10.1371/journal.pone.0131433

  日期：——

  Cytometry by PI up-take. Compound 3 treated E. faecalis showed ROS generation and loss of membrane integrity was quantified by flow cytometry. Compound 3 was also found to be active against resistant E. faecalis strains isolated from failed root canal treatment cases. Further, compound 3 was found to be hemocompatible, not cytotoxic to normal mammalian NIH 3T3 cells and non mutagenic. It was concluded that

  通过1，3-偶极环加成反应合成的β-内酰胺衍生的多环稠合吡咯烷/吡咯烷核苷衍生物的抗菌活性针对与牙齿感染有关的微生物进行了评估。筛选了十五种化合物；其中化合物3在离体牙本质小管模型和体内小鼠感染模型中显示出有效的抗菌活性。在计算机对接研究中显示了对青霉素结合蛋白的更大亲和力。在扫描电子显微镜（SEM）下观察到细胞损伤，其通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）进一步证实，并通过流式细胞术通过PI摄取定量。化合物3处理的粪肠球菌显示了ROS的产生，并且通过流式细胞术定量了膜完整性的损失。还发现化合物3对抗性E具有活性。从失败的根管治疗案例中分离出的粪便菌株。此外，发现化合物3具有血液相容性，对正常的哺乳动物NIH 3T3细胞没有细胞毒性，并且不具有致突变性。结论是，β-内酰胺化合物3对参与根管感染的粪便大肠杆菌显示出有希望的抗菌活性，并阐明了其作用机理。这项研究的结果可能进一步涉及在牙科领域中应用的有效抗菌药物的开发。
• Diastereoselective synthesis of bis-beta-lactams
  作者：Ajay K. Bose、John F. Womelsdorf、Lalitha Krishnan、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dennis C. Shelly、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80972-8

  日期：1991.7

  Schiff bases derived from (+/-)-4-aldehydo-2-azetidinones react with acid chlorides and triethylamine to produce (+/-)-bis-beta-lactams in a diastereoselective fashion. The steric course of beta-lactam formation was determined in one case by using chiral HPLC separation of enantiomers. Definitive evidence in support of this enantiospecific course of beta-lactam formation was obtained from single crystal X-ray diffraction studies on a racemic bis-beta-lactam.