dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate | 176435-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxyfumarate；dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 176435-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: KDLJAQFTQSJLEE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到methyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3,4-dihydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252
• 作为产物：
  描述：

  氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 、 富马酸二甲酯 在 四氧化锇 、 poly(EGDMA)-supported cinchona alkaloid 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxyfumarate 、 dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Phukan, Prodeep; Pais, Godwin C.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 287 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Epimino-3,4-epoxybutane: A Versatile Chiral Building Block
  作者：Guido Harms、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-2001-12359

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure 1,2-epimino-3,4-epoxy-(N-toluenesulfonyl)butane (6) in the S,R-(erythro) and R,R-(threo) configurations is described. This building block offers a new route to targets with an 1,2-aminohydroxy functionality. As an example, the new 1,4-biselectrophile is employed in a cyclopentane synthesis.

  描述了手性纯的1,2-亚氨基-3,4-环氧-(N-甲苯磺醇基)丁烷（6）在S,R-(erythro)和R,R-(threo)构型下的合成。此构件为具有1,2-氨基氢氧基功能的目标提供了一条新路线。作为例子，新的1,4-双亲电试剂被应用于环戊烷的合成。
• Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452
  作者：Li, Guigen、Chang, Han-Ting、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——