(R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone | 263553-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone
• 英文别名: (R)-4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide；(R)-4-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 263553-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XCHPXCZLDAFLII-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone 在 六氟磷酸银 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-butyl-5-methyl-4-phenyl-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效[3 + 2]环空用于稠密官能化的吡咯烷酮和γ-丁烯醇内酯的不对称合成。

  摘要：

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05188h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionamide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone
  参考文献：
  名称：

  高效[3 + 2]环空用于稠密官能化的吡咯烷酮和γ-丁烯醇内酯的不对称合成。

  摘要：

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05188h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aziridination of Enol Derivatives in the Presence of Chiral Copper Complexes to give Optically Active α-Amino Ketones
  作者：Waldemar Adam、Konrad Johann Roschmann、Chantu Ranjan Saha-Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<557::aid-ejoc557>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  A series of acyclic and cyclic enol derivatives 1 has been transformed into the corresponding α-amino-functionalized ketones 2 by means of enantioselective catalytic aziridination with chiral Cu complexes, prepared in situ from [Cu(MeCN)4]PF6 and the optically active ligands 3, by using (N-tosylimino)iodobenzene (PhINTs) as a nitrogen source. The best enantioselectivities (ee values of up to 52%) have

  一系列无环和环状烯醇衍生物 1 已通过与手性 Cu 配合物的对映选择性催化氮丙啶化反应转化为相应的 α-氨基官能化酮 2，由 [Cu(MeCN)4]PF6 和光学活性配体原位制备3，通过使用（N-甲苯磺胺基）碘苯（PhINTs）作为氮源。电子失活的烯醇乙酸酯 1aδ 已经实现了最佳的对映选择性（ee 值高达 52%），但空间体积的引入和烯醇双键处的取代模式并没有提高 ee 值。与它们的无环对应物（完全消耗）相比，环状底物的反应要慢得多（仅高达 45% 的转化率）。
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• OsO4-catalyzed amination of silyl enol ethers: enantioselective synthesis of α-amino ketones
  作者：Prodeep Phukan、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00035-4

  日期：1998.3

  Osmium tetroxide catalyzed asymmetric aminohydroxylation of silyl enol ethers using cinchona alkaloids as chiral ligands and chloramine-T as the nitrogen source affords enantiomerically pure α-amino ketones.

  使用金鸡纳生物碱作为手性配体和氯胺-T作为氮源，四氧化催化的甲硅烷基烯醇醚的不对称氨基羟基化反应提供了对映体纯的α-氨基酮。
• Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 921 - 923
  作者：Phukan, Prodeep

  DOI：——

  日期：——
• An efficient [3+2] annulation for the asymmetric synthesis of densely-functionalized pyrrolidinones and γ-butenolides
  作者：Hui Qian、Song Sun、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0cc05188h

  日期：——

  [3+2] annulation of siloxy alkynes that provides robust access to highly enantioenriched, densely-substituted pyrrolidinones and γ-butenolides, whose direct synthesis remains challenging. This process also represents a rare asymmetric synthesis of enantrioenriched molecules from siloxy alkynes.

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。