tert-butyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 77453-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 77453-97-5
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉
• 分子量: 548.59
• InChiKey: FOQUJHUHMDVARB-OFBRLNSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 吡啶 、 甲醇 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-tert-Butoxy-6-hydroxymethyl-5-iodo-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose

  摘要：

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76699-8
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x

文献信息

• The preparation and study of some novel glycosides of D-galactose
  作者：Prabhakar A. Risbood、Lawrence A. Reed、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85538-x

  日期：1981.2

  Abstract The tert -butyl- and the 2,2,2-trichloroethyl α- and β- D -galactopyranosides were prepared and both α- D -glycosides were selectively benzoylated to give the 2,3,6-tri- O -benzoyl- D -galactopyranosides. Cleaving of the glycosidic groups is described. The glycosides are useful intermediates for oligosaccharide synthesis where generation of a reducing sugar terminus under mild conditions is

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。
• Synthesis of 4-iodo-4-deoxy-D-glucose
  作者：Gilles Bignan、Christophe Morin、Michel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76699-8

  日期：1994.6

  Triflation/iodination of appropriately substituted D-galactose derivatives enables the preparation of 4-deaoxy-4-iodo-D-glucose without epimerisation.