H-Leu-Met-OCH3 | 72217-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Met-OCH3
• 英文别名: Leu-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 72217-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: KKWULKQOQOUXKZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Met-OCH3 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 Boc-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity studies on the C-terminal amide of substance P

  摘要：

  Twelve C-terminal heptapeptide analogues of substance P have been synthesized by solid phase and by the classical solution method. The modifications concerned all the C-terminal primary amide of SP and should therefore help to understand the biological significance of this carboxamide, as evaluated by in vivo and in vitro bioassays. From the results it can be seen that not the slightest change of the two amide protons is tolerated without an important loss of activity: replacement of one or two amide protons with alkyl groups, extension of the amide to the hydrazide and its alkyl analogues, and exchange of the amide with an ester or a carboxylic acid all reduce the relative activity/affinity at least by 2-fold. It is not clear for what reason all these modifications produce such a drastic activity reduction.

  DOI：

  10.1021/jm00353a009
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Leu-Met-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Hope,A.P.; Halpern,B., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1591 - 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of substance P analogue with potential anti-pseudoallergic activity
  作者：Xiangjun Wang、Jiayu Lu、Ting Zhang、Shuai Ge、Yuexin Lv、Yajing Hou、Xinyue Yang、Cheng Wang、Huaizhen He

  DOI：10.1039/d1nj02751d

  日期：——

  endogenous agonist of the receptor as a competitive inhibitor through structural modifications. Substance P induces mast cell activation through the MRGPRX2. Therefore, we designed and synthesized a new substance P analogue, and a β-hexaminosidase assay and Ca2+ mobilization assay were performed to evaluate the anti-allergic effect of the substance P analogue, while its binding characteristic to MRGPRX2

  肥大细胞 (MC) 是可引起过敏反应的先天免疫细胞。假性过敏反应是一种具有过敏临床症状的反应，不涉及免疫 MC 的 IgE 途径。一些研究发现 MRGPRX2 对介导此类过敏反应至关重要，因为一些拮抗剂和激动剂具有相同的结合位点。一个有希望的方向是通过结构修饰使用受体的内源性激动剂作为竞争性抑制剂。物质 P 通过 MRGPRX2 诱导肥大细胞活化。因此，我们设计并合成了一种新的物质P类似物，以及β-己氨基苷酶测定和Ca 2+进行动员试验以评估物质P类似物的抗过敏作用，同时通过分子对接和细胞膜层析分析其与MRGPRX2的结合特性。结果表明，P 物质类似物可能是治疗假性过敏反应的潜在治疗剂。
• The incorporation of sugar moieties to neuropeptides: comparative study of different methods
  作者：J.L. Torres、I. Haro、E. Bardaji、G. Valencia、J.M. Garcia-Anton、F. Reig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89802-1

  日期：1988.1
• HARO, I.;TORRES, J. L.;VALENCIA, G.;GARCIA, ANTON J. M.;REIG, F., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 35,(1990) N, C. 123-127
  作者：HARO, I.、TORRES, J. L.、VALENCIA, G.、GARCIA, ANTON J. M.、REIG, F.

  DOI：——

  日期：——
• FAILLI, A.;IMMER, H. U.;GOETZ, M. K.
  作者：FAILLI, A.、IMMER, H. U.、GOETZ, M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Hope,A.P.; Halpern,B., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1591 - 1603
  作者：Hope,A.P.、Halpern,B.

  DOI：——

  日期：——