1-(3-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one | 1488569-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(3-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 1488569-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S
• mdl: MFCD17602145
• 分子量: 278.304
• InChiKey: IQNODVDKOGZIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以41.4 mg的产率得到(S)-1-(3-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过好氧羰基化和不对称还原MeOH / H 2 O由炔烃一锅法合成手性β-羟基砜

  摘要：

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03671c
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 copper(I) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/银协同催化实现Hy的氧化磺酰化

  摘要：

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02249

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• A Compartmentalized‐type Bifunctional Magnetic Catalyst for One‐pot Aerobic Oxysulfonylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Shitong Wang、Chengyi Wang、Ning Lv、Chunxia Tan、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.202001553

  日期：2021.2.5

  Utilization of the confined cavity of the mesoporous silica, the exploration of the synergetic catalysis process for sequential organic transformations has great significance in asymmetric catalysis. In this study, the yolk‐shell‐structured magnetic nanoparticles with the chiral Ru/diamine species within the nanochannels of the outer mesoporous silica shell and the FeCl3 species on the inner magnet

  利用中孔二氧化硅的密闭腔，探索有机相继的协同催化过程对不对称催化具有重要意义。在本研究中，制备了具有卵黄壳结构的磁性纳米颗粒，该纳米颗粒具有在外部介孔二氧化硅壳的纳米通道内的手性Ru /二胺物种和在内部磁芯上的FeCl 3物种。电子显微镜图像和结构表征揭示了均匀分布的磁性纳米粒子，其具有明确定义的单中心钌/二胺活性中心在二氧化硅外壳上。FeCl 3作为卵黄壳结构的双功能磁体催化剂物种使在芳基取代的末端炔烃和亚磺酸钠之间的有效好氧氧磺酰化成为β-酮砜中间体，而钌/二胺物种依次还原了手性β-羟基砜产物的原位生成中间体。正如我们所预想的那样，这种一锅式好氧氧磺酰化/不对称转移加氢工艺可提供高收率的多种手性β-羟基砜，具有出色的对映选择性。此外，该磁性催化剂还可以通过额外的外部磁体方便地回收并重复循环使用，在工业上具有潜在的应用前景。
• Desulfonylative Methenylation of β-Keto Sulfones
  作者：Ganesh Pandey、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02455

  日期：2015.10.2

  A one-step strategy for the synthesis of alpha-methenyl ketones from beta-keto sufones is reported. Success of the methodology is elaborated for the synthesis of chromanones and isoflavanones in one-step.
• Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Sulfonamides and β-Keto Sulfones with a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Zhi-Cong Geng、Chun-Yuen Kwok、Peng Liu、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300331

  日期：2013.10.11

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image
• 10.1039/d4ra02773f
  作者：Zhang, Shuoshuo、Zhang, Qian、Lin, Shuizhen、Lin, Xinkui、Huang, Xiaolei

  DOI：10.1039/d4ra02773f

  日期：——