(S)-(+)-2-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)-1-ethanol | 250281-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-2-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)-1-ethanol
• 英文别名: (S)-2-azido-1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethan-1-ol；(1S)-2-azido-1-[4-(benzyloxy)phenyl]ethan-1-ol；(1S)-2-azido-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 250281-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: DXSZPBOEAIEKEX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)-1-ethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[3,5-dibromo-4-[5-(cyanomethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通向巴斯塔丁的一般合成路线。第2部分：Bastadins 4–16的西部部分的合成，以及Bastadin 12的功能齐全的大环

  摘要：

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01430-6
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 sodium azide 、 AD-mix-α 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-(+)-2-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三唑基取代的苄氧基乙酰氧肟酸作为LpxC抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  细菌脱乙酰基酶LpxC是开发选择性对抗革兰氏阴性细菌的抗生素的有希望的目标。为了提高已报道的苄氧基乙酰氧肟酸9（（S）-N-羟基-2- {2-羟基-1- [4-（苯基乙炔基）苯基]乙氧基}乙酰胺）的生物活性，其羟基被三唑代替环。因此，在不同的合成中，三唑衍生物具有刚性和柔性的亲脂性侧链，在其立体中心具有不同的构型，并且在三唑环上具有各种取代方式，并测试了其抗菌和LpxC抑制活性，并基于此推导了结构-活性关系。对接和约束能的计算。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115529

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-tembamide, aegeline and denopamine by a one-pot lipase resolution protocol
  作者：Ahmed Kamal、Ahmad Ali Shaik、Mahendra Sandbhor、M. Shaheer Malik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.013

  日期：2004.12

  An efficient synthesis of optically active beta-azido alcohols from their ketoazides by a one-pot reduction and an in situ lipase resolution protocol is described. The synthetic utility of this procedure has been illustrated by its application in the practical synthesis of both enantiomers of the natural hydroxyamides, tembamide, aegeline and the cardiac drug denopamine, with high enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of triazolyl-substituted benzyloxyacetohydroxamic acids as LpxC inhibitors
  作者：Katharina Hoff、Sebastian Mielniczuk、Oriana Agoglitta、Maria Teresa Iorio、Manlio Caldara、Emre F. Bülbül、Jelena Melesina、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115529

  日期：2020.7

  The bacterial deacetylase LpxC is a promising target for the development of antibiotics selectively combating Gram-negative bacteria. To improve the biological activity of the reported benzyloxyacetohydroxamic acid 9 ((S)-N-hydroxy-2-2-hydroxy-1-[4-(phenylethynyl)phenyl]ethoxy}acetamide), its hydroxy group was replaced by a triazole ring. Therefore, in divergent syntheses, triazole derivatives exhibiting

  细菌脱乙酰基酶LpxC是开发选择性对抗革兰氏阴性细菌的抗生素的有希望的目标。为了提高已报道的苄氧基乙酰氧肟酸9（（S）-N-羟基-2- 2-羟基-1- [4-（苯基乙炔基）苯基]乙氧基}乙酰胺）的生物活性，其羟基被三唑代替环。因此，在不同的合成中，三唑衍生物具有刚性和柔性的亲脂性侧链，在其立体中心具有不同的构型，并且在三唑环上具有各种取代方式，并测试了其抗菌和LpxC抑制活性，并基于此推导了结构-活性关系。对接和约束能的计算。
• A general synthetic route towards bastadins. Part 2: Synthesis of the western part of bastadins 4–16, and fully functionalized macrocycle of bastadin 12
  作者：Elias A. Couladouros、Vassilios I. Moutsos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01430-6

  日期：1999.9

  A general synthetic route for the construction of the western part of the macrocyclic bastadins 4–16 is presented. The western and the eastern segements were coupled using the imidazolide of the corresponding acid. The bromine at position Y2 may be added at this advanced step regiospecifically, strengthening the convergence of the presented approach. Finally, the fully functionalized α,ω-aminoacid

  介绍了大环巴斯塔丁4–16西部构建的一般合成路线。使用相应酸的咪唑内酯偶联西方和东方部分。可以在该高级步骤上区域特异性地添加位置Y 2处的溴，从而增强了所提出方法的收敛性。最后，用EDC使完全官能化的α，ω-氨基酸环化，以72％的收率（总收率3.5％）得到basastin-12的大环。