2,5-bis(5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)thiophene | 157667-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-5-[5-(5-thiophen-2-ylfuran-2-yl)thiophen-2-yl]furan
• CAS: 157667-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂S₃
• 分子量: 380.512
• InChiKey: JHWYUAHHHWTEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[5-(Furan-2-yl)thiophen-2-yl]-5-[5-[5-[5-(furan-2-yl)thiophen-2-yl]furan-2-yl]thiophen-2-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒偶联法合成噻吩/呋喃低聚物。

  摘要：

  通过有机金属斯蒂勒偶联已经合成了一系列混合的噻吩/呋喃低聚物。在某些情况下，除了交叉耦合产物外，还分离出对称的耦合产物。获得了由多达11个环组成的低聚物。尝试用10个噻吩和呋喃单元制备大环化合物的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo981159l
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis<4-(2-thienyl)-1,4-butanedionyl>thiophene 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以22%的产率得到2,5-bis(5-(thiophen-2-yl)furan-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Chen, Liang-Huei; Wang, Chin-Yu; Luo, Thung-Mei H., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1393 - 1398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Modular and Catalytic Methodology To Access 2,5-Furan-Based Phenylene/Thiophene Oligomers through a One-Pot Decarboxylative Cross-Coupling from 5-Bromofurfural
  作者：Brandon Cigana、Victoria Lapointe、Marek B. Majewski、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00347

  日期：2024.6.7

  library of 2,5-furan-based phenylene/thiophene oligomers were synthesized starting from 5-bromofurfural, a derivative of biomass-derived furfural. Varied electronic groups are coupled onto the furan motif, followed by the installation of a phenylene or thiophene central linker through a one-pot Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction. Resulting oligomers containing the furan-phenylene-furan

  以 5-溴糠醛（一种生物质衍生的糠醛衍生物）为原料，合成了基于 2,5-呋喃的亚苯基/噻吩低聚物库。将各种电子基团偶联到呋喃基序上，然后通过一锅钯催化的脱羧交叉偶联反应安装亚苯基或噻吩中心连接基。所得含有呋喃-亚苯基-呋喃核心的低聚物在溶液中具有高光致发光量子产率（83-98%），这对于光电器件至关重要。通过改变外围官能团和耦合到呋喃骨架上的中心连接体来调节吸光度和光致发光最大值。
• Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H., Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1393-1398
  作者：Chen Liang-Huei, Wang Chin-Yu, Luo Thung-Mei H.

  DOI：——

  日期：——
• Parakka James P., Cava Michael P., Synth. Metals, 68 (1995) N 3, S 275-279
  作者：Parakka James P., Cava Michael P.

  DOI：——

  日期：——