6-N-benzoyl-2'-O-(tetrahyropyran-2-yl)adenosine | 31505-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2'-O-(tetrahyropyran-2-yl)adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-adenosine；N-Benzoyl-2'-O-oxan-2-yladenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 31505-87-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₆
• 分子量: 455.47
• InChiKey: IBPYOJBSUMFYCJ-FUUWHPIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2'-O-(tetrahyropyran-2-yl)adenosine 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  CESIUM FLUORIDE PROMOTES SYNTHESIS OF RIBOOLIGONUCLEOTIDES VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH

  摘要：

  在氟化铯存在下，完全保护的 5′-O-二甲氧基三苯甲基-2′-O-四氢吡喃-N-酰基核苷 3′-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯与 5′-羟基核苷的反应在温和条件下迅速进行，以良好的产率得到相应的核糖核苷单磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1419
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-N-benzoyl-2'-O-(tetrahyropyran-2-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ribonucleoside 3′,5′-cyclic phosphorothioates using a modified hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：E. de Vroom、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871061106

  日期：——

  Phosphorothioylation of 3′,5′-dihydroxyl ribonucleosides with O-(2-chlorophenyl) O, O-bis[6-(trifluoromethyl)-1-benzotriazolyl] phosphorothioate, followed by addition of N-methyl-imidazole and removal of protecting groups, gives ribonucleosides 3′,5′-cyclic phosphorothioates. The latter compounds could also be prepared by phosphorothioylation of 2′,3′,5′-trihydroxyl ribonucleosides.

  用O-（2-氯苯基）O，O-双[6-（三氟甲基）-1-苯并三唑基]硫代磷酸酯对3'，5'-二羟基核糖核苷进行硫代磷酸化，然后添加N-甲基-咪唑并除去保护基得到核糖核苷3'，5'-环硫代磷酸酯。后者的化合物也可以通过2'，3'，5'-三羟基核糖核苷的硫代磷酸化来制备。
• Oligonucleotide synthesis by the use of a 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl group as the novel base-labile protecting Group for the 5′-hydroxyl groups of ribonucleoside and 2′-deoxyribonucleoside 3′-phosphoramidites
  作者：Kazuo Kamaike、Hiroaki Takahashi、Takashi Kakinuma、Kimio Morohoshi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01617-1

  日期：1997.9

  A novel 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) protecting group for the 5′ position of nucleoside 3′-phosphoramidites was successfully applied to the solid-phase synthesis of both an oligodeoxyribonucleotide (TpTpT and TpTpTpT) and an octaribonucleotide in combination with a 2′-O-Thp protecting group (UpCpApGpUpUpGpG). The LMNBz group was simply unmasked due to its base-labile property by a

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。
• Oxidative cleavage of ribofuranose 5-(α-hydroxyphosphonates): a route to erythrofuranose-based nucleoside phosphonic acids
  作者：Šárka Králíková、Miloš Buděšínský、Ivana Tomečková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.056

  日期：2006.10

  protected shortened AMP analogue with adenosine derivatives, however, provided only the 2′,5′-linked ApA analogue. Study on hybridization of the modified 2′-5′ ApA with polyU revealed its ability to form stable triplex-like complex, similar to natural 2′-5′ r(ApA) and 3′-5′ r(ApA). NMR spectroscopy study showed that the erythrofuranose part of the phosphonate nucleotide unit of modified 2′-5′ ApA was predominantly

  我们在这里报告在强酸性和中性条件下，高碘酸根阴离子对（5 R）-和（5 S）-呋喃核糖基-5- C-膦酸酯衍生物的氧化裂解。在这两种情况下，仅（5 R）构型的化合物进行了预期的氧化反应，并提供了所需的（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯，而第二种差向异构体（5 S）-核呋喃糖基-5- C-膦酸酯未提供相应的（4S）-呋喃呋喃糖基膦酸酯衍生物。差向异构体对氧化裂解的这种不同行为是一种重要现象。所得（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯通过经典的核苷化反应用于制备5'-磷酸腺苷的膦酸酯模拟物。然而，受保护的缩短的AMP类似物与腺苷衍生物的缩合仅提供了2'，5'-连接的ApA类似物。修饰的2'-5'ApA与polyU杂交的研究表明，它具有形成稳定的三链体样复合物的能力，类似于天然2'-5'r（ApA）和3'-5'r（ApA）。NMR光谱研究表明，修饰的2'-5'ApA的膦酸核苷酸单元的赤呋喃糖部分主要为C2'-内构象，这是B-DNA的特征。
• Nucleoside derivatives and antiherpes composition
  申请人：NIPPON CHEMIPHAR CO., LTD.

  公开号：EP0617046A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  Disclosed is a novel nucleoside derivative showing anti-virus activities such as an anti-herpes activity and an anti-HIV activity. The nucleoside derivative has the formula (1-1) or (1-2): wherein A is a nitrogen atom-containing heterocyclic ring which is linked through nitrogen atom thereof; B is a hydrogen atom, a halogen atom, an azido group, an alkyl group, etc.

  公开了一种新型核苷衍生物，具有抗病毒活性，例如抗疱疹活性和抗HIV活性。该核苷衍生物的化学式为(1-1)或(1-2)：其中，A是一种含氮杂环环，通过其中的氮原子连接；B是氢原子、卤素原子、叠氮基团、烷基等。
• Nucleotide derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0355899A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention relates to novel cyclic AMP derivatives and cyclic GMP derivatives having useful pharmacological activities such as antidementia activity, etc. Said novel derivatives are useful as medicaments and can be administered to animals, including human beings as they are in the form of a pharmaceutical composition suited for the particular mode of administration. Intramuscular administration is preferred.

  本发明涉及新型环 AMP 衍生物和环 GMP 衍生物，它们具有有用的药理活性，如抗痴呆活性等。 上述新型衍生物可用作药物，并可以适合特定给药方式的药物组合物形式给动物（包括人类）用药。 肌内给药是首选。