3',5'-dibromo-L-tyrosine methyl ester | 67470-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3',5'-dibromo-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: 3,5-dibromo-L-thyrosine methyl ester；3,5-dibromo-L-tyrosine methyl ester；3,5-Dibrom-L-tyrosin-methylester；L-3,5-dibromotyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 67470-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 353.01
• InChiKey: XIWWDKTXRPGESF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dibromo-L-tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Isodityr-OMe
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯甘氨酸衍生物的苯酚氧化，采用电化学方法合成异异酪氨酸，二酪氨酸及相关化合物

  摘要：

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74416-9
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3',5'-dibromo-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的酪氨酸衍生物，具有PGE 2介导的抗癌特性，是双重5-LOX和COX-2 / mPGES1抑制剂†

  摘要：

  白三烯和前列腺素途径分别受酶LOX和COX / mPGES1控制，并负责炎症反应。由mPGES1产生的PGE 2导致炎症以及癌症的发展。在HeLa细胞中合成，表征和测试了一系列19种新型酪氨酸衍生物，并针对5-LOX进行了体外测试，并测试了它们对PGE 2的生成。发现6b-v和6c-i具有对5-LOX和PGE 2产生的最大抑制作用。化合物6b-v已发现β-内啡肽通过破坏5-LOX酶的氧化还原循环起作用，并且其活性与市售药物Zileuton相当。在临床试验中，另一种化合物6c-i的活性与Licofelone相当，发现它主要抑制mPGES1的mRNA表达。它还将HeLa细胞停滞在细胞周期的S和G2 / M期，表明其抗癌活性。同样，化合物6b-iv和6b-viii抑制炎症级联反应中的LT和PG途径。苯环中存在碘似乎有利于抑制5-LOX，而氯有利于抑制PGE 2生产。这些线索可以进一步优化和发展为抗炎和抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04385j

文献信息

• Use of src SH2 specific compounds to treat a bone resorption disease
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0727211A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Invented is a method of treating a bone resorption disease in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound which binds to a human src SH2 domain with a binding affinity greater than fifty-fold higher than the binding affinity with which the compound binds to a human lck SH2 domain and a human fyn SH2 domain, and, binds to a human hcp SH2 domain, a human Grb2 SH2 domain, a human SH-PTP2 SH2 domain and a human p85 SH2 domain with a binding affinity which is greater than fifty-fold lower than the binding affinity with which the compound binds to such src SH2 domain.

  已发明一种治疗骨吸收疾病的方法，包括向受试者施用与人src SH2结构域结合的化合物的治疗有效量，其结合亲和力比其与人lck SH2结构域和人fyn SH2结构域结合的结合亲和力高出五十倍以上，并且与人hcp SH2结构域、人Grb2 SH2结构域、人SH-PTP2 SH2结构域和人p85 SH2结构域结合的结合亲和力比其与该src SH2结构域结合的结合亲和力低五十倍以上。
• Biomimetic synthesis and stereostructure of K-13, a novel inhibitor of angiotensin I converting enzyme
  作者：Shigeru Nishiyama、Yoshikazu Suzuki、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95207-9

  日期：1989.1

  inhibitor of angiotensin I converting enzyme (K-13) has been synthesized from N-acetyl-3,5-dichloro-L-tyrosyl-O-benzyl-L-tyrosyl-3,5-diiodo-L-tyrosine methyl ester, whose oxidation with thallium trinitrate (TTN) as a key step followed by zinc reduction affords the corresponding diphenyl ether with the same heterocyclic skelton as that of K-13, indicating that K-13 is biosynthesized from three molecules of

  由N-乙酰基-3,5-二氯-L-酪氨酸-O-苄基-L-酪氨酸-3,5-二碘-L-酪氨酸甲酯合成了一种新型的血管紧张素转化酶抑制剂（K-13） ，其用三硝酸th（TTN）氧化为关键步骤，然后进行锌还原，得到的相应二苯醚具有与K-13相同的杂环骨架，表明K-13是由三个L-酪氨酸分子生物合成的。
• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Synthesis and trypanocide activity of chloro-l-tyrosine and bromo-l-tyrosine derivatives
  作者：Manuel Pastrana Restrepo、Elkin Galeano Jaramillo、Alejandro Martínez Martínez、Sara Robledo Restrepo

  DOI：10.1007/s00044-018-2249-y

  日期：2018.12

  Twenty-two halogenated l-tyrosine derivatives were synthesized to examine new substances for the treatment of Chagas disease. The synthesis of these derivatives with different degree of substitution in the amino group with methyl iodide, giving primary, tertiary, and quaternary amino acids. All compounds were tested in vitro against intracellular amastigotes of Trypanosoma cruzi, and the cytotoxicity

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。
• Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Norman Lewis、Philip Wallbank

  DOI：10.1055/s-1987-28184

  日期：——

  The use of (diacetoxyiodo)benzene [diacetoxy(phenyl)iodine] for the oxidative coupling of a hindered phenol with aliphatic alcohols or other phenols has been investigated.

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。