N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1152163-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• CAS: 1152163-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IDNOZIUYEDKRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170

文献信息

• Cyclisation versus 1,1-Carboboration: Reactions of B(C₆F₅)₃with Propargyl Amides
  作者：Rebecca L. Melen、Max M. Hansmann、Alan J. Lough、A. Stephen K. Hashmi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201301899

  日期：2013.9.2

  A series of propargyl amides were prepared and their reactions with the Lewis acidic compound B(C6F5)3 were investigated. These reactions were shown to afford novel heterocycles under mild conditions. The reaction of a variety of N‐substituted propargyl amides with B(C6F5)3 led to an intramolecular oxo‐boration cyclisation reaction, which afforded the 5‐alkylidene‐4,5‐dihydrooxazolium borate species

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。
• Gold Catalysis: Products and Intermediates Obtained from N-Propargylcarboxamides Bearing Additional Substituents on Nitrogen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.201100179

  日期：2011.4

  substrates with additional substituents on the nitrogen atom was investigated. Under aqueous conditions acyloxy-substituted allylammonium salts could selectively be obtained. Monitoring of the reactions by 1 H NMR spectroscopy indicated the presence of an intermediate. Then switching to anhydrous reaction conditions allowed the isolation and characterization of these intermediates, oxazoliniminium species

  研究了几种炔丙酰胺底物与氮原子上的额外取代基的反应。在水性条件下，可以选择性地获得酰氧基取代的烯丙基铵盐。通过 1 H NMR 光谱监测反应表明存在中间体。然后切换到无水反应条件允许分离和表征这些中间体，恶唑啉鎓物种。在碱性条件下处理烯丙基铵盐导致酰基从氧原子转移到氮原子，这证明这些产物不是仅通过金催化的三键直接水合形成的，同时很好地解释了两个三键中只有一个的选择性一水合。
• Visible‐Light Promoted Intramolecular <i>para</i> ‐Cycloadditions on Simple Aromatics
  作者：Maurizio Chiminelli、Andrea Serafino、Davide Ruggeri、Luciano Marchiò、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1002/anie.202216817

  日期：2023.3.13

  We present the first synthesis of bridged bicycles through the dearomatization of sterically and electronically unbiased aryl fragments. The visible-light promoted method occurs at room temperature and has ample functional-group tolerance. The key to the difunctionalization of the aryl partner is the use of naphthalene as an additive, which stabilizes transient (bi)radicals through its extended π cloud

  我们通过空间和电子无偏芳基片段的脱芳构化展示了桥接自行车的首次合成。可见光促进方法发生在室温下，具有足够的官能团耐受性。芳基伴侣双官能化的关键是使用萘作为添加剂，通过其扩展的 π 云稳定瞬态（双）自由基。这种效应可能导致它在激进序列中的广泛使用。
• Selective cleavage of the N-propargyl group from sulfonamides and amides under ruthenium catalysis
  作者：Jingjing Wang、Feng Li、Wenlong Pei、Mixue Yang、Yidan Wu、Danyang Ma、Furong Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.046

  日期：2018.5

  The selective cleavage of the N-propargyl group from sulfonamides and amides under ruthenium catalysis is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups, and the desired products were obtained in 10–95% yield.

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。
• Visible-Light-Initiated Sequential Trifluoromethylation/Remote C(sp³)–H Alkynylation of Vinyl Azides by Radical Relay
  作者：Zirui Chen、Yunnan Duan、Shitao Sun、Bin Lin、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00170

  日期：——

  α-alkyl-substituted vinyl azides using acetylenic triflones as both the trifluoromethyl and alkyne donors is described. The reaction occurred under environmentally benign and radical initiator-free reaction conditions, affording γ-alkynylated trifluoromethyl ketone derivatives with a broad scope of substituents. Mechanistic studies suggested that the reaction is initiated via a triplet–triplet energy transfer between

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。