(E)-4-(2-butoxycarbonylvinyl)benzoic acid ethyl ester | 1221682-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-butoxycarbonylvinyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-4-((E)-2-(butoxycarbonyl)vinyl)benzoate；(E)-ethyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate；butyl (2E)-3-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)acrylate；ethyl 4-[(1E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzoate；ethyl 4-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1221682-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BESAMFNXTOAMJC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium acetate 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(E)-4-(2-butoxycarbonylvinyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒可作为Suzuki ？的催化剂 宫浦美藏子？Heck和Sonogashira反应

  摘要：

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000412

文献信息

• Palladium Nanoparticles on Graphite Oxide as Catalyst for SuzukiMiyaura, MizorokiHeck, and Sonogashira Reactions
  作者：Luigi Rumi、Gil M. Scheuermann、Rolf Mülhaupt、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.201000412

  日期：2011.6

  system was applied successfully to SuzukiMiyaura couplings of some aryl chlorides and to the MizorokiHeck as well as the Sonogashira reaction showing relatively high activities and good selectivities. Like with other ligand‐free supported systems, the reaction proceeded dominantly by a homogeneous mechanism, but attack of an aryl iodide to Pd‐nanoparticles can be excluded as substantial contribution

  Pd 2+交换的氧化石墨（GO）用作Pd纳米颗粒形成的预催化剂，然后沉积在高度官能化的碳质载体上。这种多功能的，空气稳定的，和游离配位体系统成功地应用于铃木宫浦一些芳基氯的偶合和所述Mizoroki 赫克以及所述的Sonogashira反应显示出较高的活性和良好的选择性。与其他无配体支持的体系一样，该反应主要通过均相机理进行，但是可以排除芳基碘对钯纳米颗粒的攻击，因为它对整个催化过程的重要贡献。该系统除了直接制备和在空气中稳定外，还结合了均相和异相催化的优点。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki–Heck reaction: Flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source
  作者：Tomohiro Ichikawa、Masahiro Mizuno、Shun Ueda、Noriyuki Ohneda、Hiromichi Odajima、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.044

  日期：2018.4

  The microwave-assisted and continuous-flow Mizoroki–Heck reaction using a heterogeneous palladium catalyst supported on the anion-exchange resin DIAION WA30 (7% Pd/WA30) is described. The microwave resonance is finely adjusted to 2.4 GHz according to the electric permittivity of the reaction medium for efficient heating. Organic solvents, such as acetonitrile, N,N-dimethylacetamide, and toluene, can

  描述了使用负载在阴离子交换树脂DIAION WA30（7％Pd / WA30）上的多相钯催化剂进行的微波辅助连续流Mizoroki-Heck反应。为了有效地加热，根据反应介质的介电常数将微波共振微调至2.4 GHz。乙腈，N，N-二甲基乙酰胺和甲苯等有机溶剂即使在微波辐射强度较低的情况下，也可以在装有7％Pd / WA30的玻璃管形催化剂盒中充分加热，该催化剂盒基于溶剂的介电常数。催化剂盒可以连续重复使用至少5次，而无需更换。
• Palladium(II)/Cationic 2,2’-Bipyridyl System as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for the Mizoroki-Heck Reaction in Water
  作者：Shao-Hsien Huang、Jun-Rong Chen、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15010315

  日期：——

  A water-soluble and air-stable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2’-bipyridyl system was found to be a highly-efficient and reusable catalyst for the coupling of aryl iodides and alkenes in neat water using Bu3N as a base. The reaction was conducted at 140 °C in a sealed tube in air with a catalyst loading as low as 0.0001 mol % for the coupling of activated aryl iodides with butyl and ethyl acrylates, providing

  发现水溶性和空气稳定的 Pd(NH3)2Cl2/阳离子 2,2'-联吡啶体系是一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Bu3N 作为碱在纯水中偶联芳基碘化物和烯烃。该反应在空气中的密封管中于 140 °C 下进行，催化剂负载量低至 0.0001 mol%，用于将活化的芳基碘化物与丙烯酸丁酯和乙基酯偶联，提供相应的产品，收率良好，转化率非常高数字。在苯乙烯的情况下，通过使用更大的催化剂负载量 (1 mol%) 和 TBAB 作为相转移剂，可以以良好到高产率获得 Mizoroki-Heck 偶联产物。萃取后残留的水溶液可重复使用多次，活性仅略有下降，使 Mizoroki-Heck 反应更“绿色”。
• Heck reaction catalyzed by a recyclable palladium supported on shell powder
  作者：Yong-Miao Shen、Yi-Jun Du、Min-Feng Zeng、Duo Zhi、Sheng-Xian Zhao、Lin-Mei Rong、Shao-Qin Lv、Lin Du、Chen-Ze Qi

  DOI：10.1002/aoc.1657

  日期：2010.9

  A novel palladium catalyst supported on shell powder has been prepared, and its application to the Heck reaction of aryl iodides with olefins has been reported. The results showed that the novel catalyst had extremely high activities for the reactions with the average yield over 90%. Also, this catalyst showed excellent stability in Heck reactions, being reused three times. The catalyst was characterized

  制备了一种新型的负载在壳粉上的钯催化剂，并报道了其在芳基碘化物与烯烃的Heck反应中的应用。结果表明，新型催化剂对反应具有极高的活性，平均收率超过90％。另外，该催化剂在Heck反应中显示出优异的稳定性，可重复使用3次。通过X射线粉末衍射和场发射扫描电子显微镜图像以及能量色散X射线分析仪对催化剂进行了表征。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.