2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸 | 1031929-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: (4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)-methanol
• 英文别名: (4-{[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)methanol；[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methanol
• CAS: 1031929-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: DOTLIZSCTKNOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P271,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-[4-(bromomethyl)phenoxy]-5-(trifluoromethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships for Extended Side Chain Analogues of the Antitubercular Drug (6S)-2-Nitro-6-{[4-(trifluoromethoxy)benzyl]oxy}-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine (PA-824)

  摘要：

  Novel extended side chain nitroimidazooxazine analogues featuring diverse linker groups between two aryl rings were studied as a potential strategy to improve solubility and oral activity against chronic infection by Mycobacterium tuberculosis. Both lipophilic and highly polar functionalities (e.g., carboxamide, alkylamine, piperazine, piperidine, but not sulfonamide) were well tolerated in vitro, and the hydrophilic linkers provided some solubility improvements, particularly in combination with pyridine rings. Most of the 18 compounds further assessed showed high microsomal stabilities, although in the acute infection mouse model, just one stilbene (6-fold) and two pyridine-containing acetylene derivatives (5-fold and >933-fold) gave in vivo efficacies notably superior to the clinical stage compound pretomanid (PA-824). The most efficacious analogue also displayed outstanding in vivo activity in the stringent chronic model (up to 24-fold better than the drug delamanid and 4-fold greater than our previous best phenylpyridine candidate), with favorable pharmacokinetics, including good oral bioavailability in the rat.

  DOI：

  10.1021/jm501608q
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-乙烯基-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含有5-三氟甲基吡啶基部分的新型吡唑肟衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，为了找到新型的具有生物活性的吡唑肟化合物，合成了一系列含有5-三氟甲基吡啶基部分的吡唑肟衍生物。初步的生物分析表明，发现大多数标题化合物在200μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨具有良好的杀螨活性，而某些设计的化合物在10μg/ mL的浓度下仍对朱砂叶螨具有优良的杀螨活性。因为化合物8e，8f，8l，8m，8n，8p和8q的抑制率均为100.00％。有趣的是，一些目标化合物在200μg/ mL的浓度下对小菜蛾和蚜虫具有中等至良好的杀虫活性。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules21030276

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS MEDIATED BY LP - PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA LP-PLA2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012076435A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema (I).

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE COMME ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010015653A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Disclosed are compounds of formula (I) and or salts thereof which activate soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical compositions containing them, their use in the manufacture of a medicament for teating cardiovascular diseases, and processes for their preparation.

  揭示了公式（I）的化合物及其盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），包含它们的药物组合物，它们在制造用于治疗心血管疾病的药物中的应用，以及它们的制备方法。
• COMPOUNDS
  申请人：JIN Yun

  公开号：US20120142717A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制Lp-PLA2活性，制备这些化合物的方法，含有它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE OR CONDITIONS MEDIATED BY LP-PLA2
  申请人：Jin Yun

  公开号：US20130252963A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , or example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新的化合物，其抑制Lp-PLA2活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。