2-乙烯基-1,3-苯并噻唑 | 2544-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙烯基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-vinylbenzothiazole
• 英文别名: 2-vinylbenzo[d]thiazole；2-vinyl-1,3-benzothiazole；2-Vinyl-benzthiazol；2-ethenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2544-92-5
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD18826501
• 分子量: 161.227
• InChiKey: BNNNAVQJVYKEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-苯并噻唑 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯并噻唑乙胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1938 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并噻唑乙醇(6ci,7ci,9ci) 在 氢氧化钾 、 叔丁基邻苯二酚 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-乙烯基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Il'chenko,A.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3553 - 3556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。
• 杂芳基乙烯类新型小分子太阳能电池材料
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN108822574A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一系列具有D‑π‑A结构的新型杂芳基乙烯类小分子化合物，其中以含富电子芳胺的咔唑、二苯胺作为电子供体单元，苯环与碳‑碳双键构成的共轭体系为共轭桥连接单元，吡啶、苯并恶唑和苯并噻唑为电子受体单元，可以作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。
• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。
• Nickel(II)-Catalyzed Addition of Aryl-, Alkenyl-, and Alkylboronic Acids to Alkenylazaarenes
  作者：Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Xin Wang、Hao Xu、Yu-Hui Wang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01425

  日期：2020.5.15

  A nickel(II)-catalyzed addition of aryl-, alkenyl-, and alkylboronic acids to alkenylazaarenes was presented. This reaction exhibited high efficiency (up to 93% yield), a broad substrate scope (seven types of heterocycles), and good functional group compatibility. The resulting products can be further transformed to many useful building blocks. Finally, the preliminary studies suggested that the adjacent

  提出了镍（II）催化的芳基，烯基和烷基硼酸加成到烯基氮杂芳烃中。该反应显示出高效率（产率高达93％），广泛的底物范围（七种杂环）和良好的官能团相容性。生成的产品可以进一步转换为许多有用的构建基块。最后，初步研究表明，杂环的相邻N原子对于高反应性至关重要。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Derivatives and Related Peptides Containing γ-(aza)Aryls
  作者：Zong-Ci Liu、Wen-Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02426

  日期：2022.1.7

  Chiral α-amino acids are indispensable compounds in organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Herein, by means of copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of derivatives of glycine, serine, cysteine, and β-amino-alanine to electron-deficient vinyl(aza)arenes, an array of novel unnatural chiral α-amino acid derivatives bearing a γ-(aza)aryl is prepared in moderate to high yields

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。