1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene | 65339-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene
• 英文别名: 7,9,9-Trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 65339-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XGJXLDBERYIWAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene 、 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene 生成 7,7,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ene;7,9,9-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  BABLER J. H.; MALEK N. C.; COGHLAN M. J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1821-1823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of 2-ethenyl-4,4-Ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene prepared by pyrolysis of 5,5-Ethylenedioxy-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1(7aH)-one

  摘要：

  闪速真空热解 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-茚-1(7aH)-酮(2)在 630℃下进行闪速真空热解。 的条件下，可以很好地生成 2-乙烯基-4,4-亚乙二氧基-1-甲基环己-1-烯（6）、 但在 740℃时，对甲酚是主要产物。对甲酚是主要产物。 5,5-乙烯-二氧-lβ-羟基-7a-甲基-1,2,5,6,7,7a-六氢-4H-茚-1α-甲腈（3）在 600� 的温度下进行热解，也可以得到二烯缩醛（6）。的热解反应。 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione (1), 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1H-茚-1-酮（7）和 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex- 3-ene (8)。轻度 二烯缩醛 (6) 的温和水解可得到 3-乙烯基-4-甲基环己-3-烯-1-酮（9）。 氯仿中的干氯化氢在 0� ℃下进行短暂处理后，经过制备薄层 经制备薄层色谱法处理后，可得到低产率的纯 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮 (11)。 即使在路易斯酸催化剂的高压作用下，二烯缩醛（6）也无法发生 Diels-Alder 反应。 在路易斯酸催化剂的作用下，二烯缩醛（6）也不能发生 Diels-Alder 反应。 它与两分子 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮发生了异常反应；异构二烯缩醛 1-ethenyl-3,3-ethylenedioxy-6-methylcyclohex-1-ene (18)产生了预期的 Diels-Alder 加合物。

  DOI：

  10.1071/ch9842295

文献信息

• Some reactions of 2-ethenyl-4,4-Ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene prepared by pyrolysis of 5,5-Ethylenedioxy-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1(7aH)-one
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842295

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 5,5-ethylenedioxy-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-1(7aH)-one (2) at 630� gave a good yield of 2-ethenyl-4,4-ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene (6), but at 740� p-cresol was the major product. The diene acetal (6) was also obtained by pyrolysis of 5,5-ethylene- dioxy-lβ-hydroxy-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-indene-1α-carbonitrile (3) at 600�. Pyrolytic reactions of 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione (1), 5,5-ethylenedithio-7a- methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one (7) and of 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex- 3-ene (8) are also described. Mild hydrolysis of the diene acetal (6) afforded 3-ethenyl-4-methylcyclohex-3-en-1-one (9) which upon brief treatment with dry hydrogen chloride in chloroform at 0� gave, after preparative thin-layer chromatography, a low yield of pure 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (11). The diene acetal (6) failed to undergo Diels-Alder reactions, even at high pressures with Lewis acid catalysts, and it reacted anomalously with two molecules of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione; the isomeric diene acetal 1-ethenyl-3,3-ethylenedioxy-6-methylcyclohex-1-ene (18) gave the expected Diels-Alder adduct with this reagent.

  闪速真空热解 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-茚-1(7aH)-酮(2)在 630℃下进行闪速真空热解。 的条件下，可以很好地生成 2-乙烯基-4,4-亚乙二氧基-1-甲基环己-1-烯（6）、 但在 740℃时，对甲酚是主要产物。对甲酚是主要产物。 5,5-乙烯-二氧-lβ-羟基-7a-甲基-1,2,5,6,7,7a-六氢-4H-茚-1α-甲腈（3）在 600� 的温度下进行热解，也可以得到二烯缩醛（6）。的热解反应。 7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,5(6H)-dione (1), 5,5-亚乙二氧基-7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1H-茚-1-酮（7）和 1,1-ethylenedioxy-3,5,5-trimethylcyclohex- 3-ene (8)。轻度 二烯缩醛 (6) 的温和水解可得到 3-乙烯基-4-甲基环己-3-烯-1-酮（9）。 氯仿中的干氯化氢在 0� ℃下进行短暂处理后，经过制备薄层 经制备薄层色谱法处理后，可得到低产率的纯 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮 (11)。 即使在路易斯酸催化剂的高压作用下，二烯缩醛（6）也无法发生 Diels-Alder 反应。 在路易斯酸催化剂的作用下，二烯缩醛（6）也不能发生 Diels-Alder 反应。 它与两分子 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮发生了异常反应；异构二烯缩醛 1-ethenyl-3,3-ethylenedioxy-6-methylcyclohex-1-ene (18)产生了预期的 Diels-Alder 加合物。
• Anti-aging agents for rubber vulcanizates based on organic compounds containing conjugated azadienes
  申请人：——

  公开号：US20040087722A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to anti-aging agents based on organic compounds containing conjugated azadiene groups, which are capable of providing rubber vulcanizates with long-term protection against thermal aging, fatigue and aging as a result of the effects of oxygen. The anti-aging agents according to the present invention are further characterized in that they are hardly ever extracted from the vulcanizates by water, oils and/or gasolines or hydraulic fluids.

  本发明涉及以含有共轭偶氮二烯基团的有机化合物为基础的抗老化剂，这种抗老化剂能够为橡胶硫化胶提供长期保护，防止热老化、疲劳和因氧气影响而老化。本发明所述抗老化剂的进一步特点是，它们几乎不会被水、油和/或汽油或液压油从硫化胶中提取出来。
• US7323520B2
  申请人：——

  公开号：US7323520B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid
  作者：Mauricio G. Constantino、Paulo M. Donate、Nicola Petragnani

  DOI：10.1021/jo00352a027

  日期：1986.1
• BABLER J. H.; MALEK N. C.; COGHLAN M. J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 9, 1821-1823
  作者：BABLER J. H.、 MALEK N. C.、 COGHLAN M. J.

  DOI：——

  日期：——