butyl 2-fluoro-3-(phenyl)acrylate | 826990-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-fluoro-3-(phenyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 826990-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: FOSGLNJPSVGYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 丙烯酸丁酯 在 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 19.0h， 以92%的产率得到butyl 2-fluoro-3-(phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过纳米颗粒的钯催化的（杂）芳基氯化物和溴化物配体和铜-自由的Sonogashira和的Heck偶联支撑在原位生成的Al（OH）3 †

  摘要：

  （Het）芳基卤化物（Br和Cl）与各种末端炔烃的无配体和无铜Sonogashira反应以及（Het）芳基卤化物（Br和Cl）与一系列烯烃的Heck偶联，负载的钯纳米粒子在新生成的Al（OH）3上进行了研究。该催化剂可以容易地回收并重复使用6次，而不会显着降低活性和钯的浸出。

  DOI：

  10.1039/c6ra25416k

文献信息

• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。
• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Efficient Palladium(II) Precatalysts Bearing 4,5‐Dicyanoimidazol‐2‐ylidene for the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Philipp Metzner、Thomas Körzdörfer、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201402040

  日期：2014.6

  [PdCl2(PhCN)(2)]. The three palladium(II) complexes were characterized by NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. In addition, the molecular structures of 2 and 3 were determined by X-ray diffraction. The pi-acidity of (CN)(2)IBzPic was compared with (CN)(2)IMes and perviously reported pi-acidic imidazol-2-ylidenes by NBO analysis. The Mizoroki-Heck (MH) reactions of various

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 络合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (2) ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesityliimidazol -2-ylidene) 和 NHC 钯环 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (3) (dmba: N,N-二甲基苄胺) 已通过 4,5-二氰基-1 的热解合成， 3-二甲基-2-(五氟苯基)咪唑啉(1)在合适的钯(II)前体存在下。无环配合物 2 是通过使用单核前体 [PdCl2(PPh3)(2)] 的配体交换形成的，而钯环 3 是通过双核氯桥前体 [Pd(mu-Cl)(dmba)](2) 的裂解形成的）。新的 NHC 前体 1-benzyl-4,5-dicyano-2-(pentafluorophenyl)-3-picolylimidazoline (5) 是通过五氟苯甲醛与
• Investigation of the Catalytic Activity of a 2-Phenylidenepyridine Palladium(II) Complex Bearing 4,5-Dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene in the Mizoroki-Heck Reaction
  作者：Heiko Baier、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/zaac.201500625

  日期：2016.1

  step syntheses, starting with the reaction of palladium(II) chloride with 2-phenylpyridine followed by subsequent addition of the NHC ligand to the precatalyst precursor [PdCl(ppy)]2. Suitable crystals for the X-ray analysis of the complexes 4 and 6 were obtained. It was shown that 6 has a shorter NHC-palladium bond than the IMes complex 4. The difference of the palladium carbene bond lengths based on

  亚苯基吡啶 (ppy) 钯环 [PdCl(ppy)(IMes)] (4) [IMes = 1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 和 [PdCl(ppy)(CN)2IMes}] (6 ) [(CN)2IMes = 4,5-dicyano-1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene] 是通过简单的两步合成制备的，首先是氯化钯 (II) 与 2-苯基吡啶的反应，然后是通过随后将 NHC 配体添加到预催化剂前体 [PdCl(ppy)]2 中。获得了用于配合物 4 和 6 的 X 射线分析的合适晶体。结果表明，6 具有比 IMes 复合物 4 更短的 NHC-钯键。钯卡宾键长度的差异基于 (CN)2IMes 与 IMes 相比更高的 π 受体强度。因此，(CN)2IMes 应该比 IMes 更好地稳定催化活性中心钯原子。作为 (CN)2IMes
• Synthesis of a Water-Stable 2, 4-Bis(trifluoromethyl)phenyl-Substituted Phosphonous Acid Palladium Complex and its Catalytic Activity in Cross-Coupling Reactions
  作者：Boris Kurscheid、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/zaac.201100344

  日期：2012.3

  dichloride in THF to the dinuclear complex [Pd2(mu-Cl)2[2, 4-(CF3)2C6H3P(OH)O]2H}2], featuring a phosphonous acid phosphonato unit, with a strong hydrogen bridge substantiated by an O center dot center dot center dot O distance of 247.7(3) pm. The dinuclear phosphonous acid palladium complex exhibits a high catalytic activity in the Suzuki cross-coupling. Alternatively, the phosphinic acid can be used as preligand

  本手稿描述了 2, 4-双（三氟甲基）苯基次膦酸（Rf）P（O）（H）OH 的选择性合成。 氯双（二乙氨基）膦与 2, 4-(CF3)2C6H3Li 和 2 , 6-( )2C6H3Li 导致形成 2, 4-双(三氟甲基)苯基双(二乙氨基)膦，(Rf)P(NEt2)2。以下与气态 HBr 的原位反应导致磷氮键断裂，从而选择性形成相应的二溴膦 (Rf)PBr2.2，4-双（三氟甲基）苯基次膦酸可通过两种不同的合成策略获得：二溴磷烷 (Rf)PBr2。用氢化三丁基锡还原二溴磷烷可选择性地提供磷烷 (Rf)PH2。然而，随后氧化成次膦酸 (Rf)P(O)(H)OH 仅以中等产率进行。通过二溴磷烷 (Rf)PBr2 在二氯甲烷溶液中的水解，可以实现更有效的合成。2, 4-双(三氟甲基)苯基次膦酸，(Rf)P(O)(H)OH，对空气和水非常稳定。水溶性次膦酸与 30% H2O2 溶液缓慢反应，在环境温度下