3-(4-chloro-phenyl)-cycloheptanone | 107774-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-cycloheptanone
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-cycloheptanon；3-(4-Chlorophenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 107774-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: WUGGNYMJCDFXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Ring Enlargements VI. The Diazomethane-Carbonyl Reaction: Product Ratios from the Reactions of Diazomethane with Various Substituted 2-Phenylcyclohexanons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a001

文献信息

• Well-defined [Rh(NHC)(OH)] complexes enabling the conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones
  作者：Byron J. Truscott、George C. Fortman、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c1ob06112g

  日期：——

  The synthesis and catalytic activity of three well-defined monomeric rhodium(I) hydroxide complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. [Rh(cod)(ICy)(OH)] promoted the 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones, with TONs and TOFs of 100,000 and 6,600 h−1, respectively, at 0.001 mol% catalyst loadings. Mechanistic studies permitted the isolation of a phenylrhodium intermediate

  报道了三种带有N-杂环卡宾（NHC）配体的定义明确的单体铑铑（I）配合物的合成和催化活性。[Rh（cod）（ICy）（OH）]促进了芳基硼酸向环状烯酮的1,4-加成，在0.001 mol％的催化剂负载量下，TON和TOF分别为100,000和6,600 h -1。机理研究允许分离出苯基铑中间体。
• Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under microwave irradiation
  作者：Viera Poláčková、Vladimír Bariak、Radovan Šebesta、Štefan Toma

  DOI：10.2478/s11696-011-0016-3

  日期：2011.1.1

  Pd-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated cyclic ketones was studied under controlled microwave irradiation conditions. A variety of catalysts, bases and solvents was explored in order to achieve optimum yields in the shortest possible reaction time. Under optimised conditions (Pd(OAc)2/2,2′-bipyridine and KF in a mixture of toluene, water, and acetic acid and 10 min microwave

  在受控的微波辐射条件下，研究了钯催化的芳基硼酸到α，β-不饱和环酮上的钯催化共轭加成反应。为了在最短的反应时间内获得最佳产率，人们探索了各种催化剂，碱和溶剂。在优化的条件下（Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶和KF在甲苯，水和乙酸的混合物中以及在微波照射10分钟的条件下），成功地将一系列芳基硼酸添加到了几种环烯酮中。使用手性膦配体，可获得有前途的对映选择性（85％ee）。
• Ring Enlargements VI. The Diazomethane-Carbonyl Reaction: Product Ratios from the Reactions of Diazomethane with Various Substituted 2-Phenylcyclohexanons¹
  作者：C. DAVID GUTSCHE、HERBERT F. STROHMAYER、JOSEPH M. CHANG

  DOI：10.1021/jo01095a001

  日期：1958.1