4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octane-2-one | 34274-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octane-2-one
• 英文别名: 4,4,6-Trimethylbicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 34274-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JJOSHMWLJCEBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octane-2-one 、 ammonium chloride 、 碘甲烷 在 氮气 作用下， 生成 2,4,4,6-tetramethylbicyclo[4.2.0]octane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aroma chemicals

  摘要：

  下列化合物的结构式##STR1## 其中n为0或1的整数；A、B和C分别独立地表示氢或1至3个碳原子的烷基，但当n为0时，A、B或C中至少有一个不能是氢；R表示氢或1至6个碳原子的烷基；D和E分别独立地表示氢或1至6个碳原子的烷基，但D和E中碳原子的总和不得超过6，在双环化合物中，A、B、C、D或E中至少有一个必须是烷基；m为1至8的整数；F和G表示氢或1至3个碳原子的烷基；X表示##STR2## 其中P为0至2的整数，I和J各自独立地表示氢或甲基，但如果p为0，则m必须大于2；化合物中碳和氧原子的总和不得超过23，这些化合物可用作香料或香料组分。这些化合物具有非常愉悦、强烈和持久的香气。同时还公开了新的化合物。

  公开号：

  US04044057A1
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 乙烯 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 4,4,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octane-2-one
  参考文献：
  名称：

  寻找完美的匹配：结合高效和可扩展的光敏[2 + 2]环加成流动的计算和实验研究

  摘要：

  随着日新月异的发光二极管（LED）技术的发展，利用更高效和工业可行的光源可以进行经典的光化学转换。结合三重态敏化剂，我们报告了各种[2 + 2]环加成在气流中与气态乙烯的各种马来酸酐衍生物的详细研究。通过使用能够进行气体处理和LED波长/功率筛选的流动反应器，对这些反应进行了深入的优化。特别是，我们强调了将底物和敏化剂三重态能量与光源发射波长和功率相匹配的重要性。苯甲酮在375 nm处的吸光度差阻碍了马来酸酐的最初三重态敏化反应。然而，密度泛函理论（DFT）计算预测，诸如柠康酸酐等衍生物具有足够低的三重态能量，可以从噻吨酮进行三重态转移，后者的吸光度与375 nm处的LED发射相匹配。该观察结果在实验上是正确的，可以在大型反应器中进行优化和进一步例证，从而在10小时内处理了超过100 g的材料。这些简单的DFT计算也已应用于许多其他底物，并显示出与实验数据的良好相关性，这表明它们的使用可以

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00375

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Method of simultaneously carrying out plurality of photochemical
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04087342A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  A photochemical reaction system is provided in which a single polychromatic light source is used to simultaneously irradiate a plurality of photochemical reactions with different regions of the spectrum. In this system, the reactions are carried out in separate but adjacent chambers which are accessible to a single polychromatic light source and positioned in series so that each reaction provides a filter for the next adjacent reaction more remote from the light source.

  提供一种光化学反应系统，其中使用单个多色光源同时照射具有不同光谱区域的多个光化学反应。在该系统中，反应在单独但相邻的室内进行，这些室内可接近单个多色光源并依次排列，以使每个反应为离光源更远的下一个相邻反应提供过滤器。
• Polycyclic alcohol perfume compositions
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04119575A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  Compounds represented by the structural formulae ##STR1## wherein n is an integer 0 or 1; A, B and C each independently represent hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, provided that when n is 0 at least one of A, B or C cannot be hydrogen; R represents hydrogen or an alkyl having from 1 to 6 carbon atoms; D and E each independently represent hydrogen or alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, provided that the sum of the carbon atoms in D and E does not exceed 6, provided that, in the bicyclo compounds, at least one of A, B, C, D or E must be an alkyl; m is an integer 1 through 8; F and G represent hydrogen or alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; X represents ##STR2## WHEREIN P IS AN INTEGER 0 THROUGH 2 AND I and J each independently represent hydrogen or methyl, provided that if p is 0 then m must be greater than 2; provided that the sum of the carbon and oxygen atoms in the compound is no greater than 23, are useful as fragrances or as components in fragrance compositions. These compounds have very pleasant, strong and long-lasting aromas. Novel compounds are also disclosed.

  化学结构式表示的化合物##STR1##其中n是整数0或1；A、B和C分别独立地表示氢或有1至3个碳原子的烷基，当n为0时，至少有一个A、B或C不能是氢；R表示氢或有1至6个碳原子的烷基；D和E分别独立地表示氢或有1至6个碳原子的烷基，但D和E中碳原子的总和不得超过6，在双环化合物中，至少有一个A、B、C、D或E必须是烷基；m是整数1到8；F和G表示氢或有1至3个碳原子的烷基；X表示##STR2##其中P是整数0到2，而I和J分别独立地表示氢或甲基，如果p为0，则m必须大于2；化合物中碳和氧原子的总和不得超过23，这些化合物可用作香料或香料组分。这些化合物具有非常愉悦、强烈和持久的香气。还公开了新型化合物。
• US4044057A
  申请人：——

  公开号：US4044057A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4087342A
  申请人：——

  公开号：US4087342A

  公开（公告）日：1978-05-02