4,4-dimethyl-7-octen-2-one | 172687-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-octen-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyloct-7-en-2-one
• CAS: 172687-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GBZNCDBGCQLGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-octen-2-one 在 1,3-bismesityl-2-[(Cl₂)(PCy₃)Rh=CH-Ph]imidazolidine lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5,5-Dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Extension of ring closing metathesis methodology to the synthesis of carbocyclic methyl and silyl enol ethersElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208445g/

  摘要：

  使用 "第二代 "格拉布斯碳化钌催化剂并结合分子筛，可通过闭环偏析反应专一合成碳环甲基和硅基烯醚（TBDMS 为最佳）。

  DOI：

  10.1039/b208445g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-5-hexenyl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4,4-dimethyl-7-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• An efficient and versatile method for the preparation of α-keto acid derivatives from terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Wei-Chih Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01638-x

  日期：1995.10

  Ozonolysis of terminal alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH affords α-substituted acroleins, which can be converted to α-keto acid derivatives in three steps, under very mild reaction conditions.

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。
• New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1002/anie.200352076

  日期：2003.9.5