4,4-dimethyl-7-octen-2-one | 172687-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-7-octen-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyloct-7-en-2-one
• CAS: 172687-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GBZNCDBGCQLGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-7-octen-2-one 在 1,3-bismesityl-2-[(Cl₂)(PCy₃)Rh=CH-Ph]imidazolidine lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5,5-Dimethylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Extension of ring closing metathesis methodology to the synthesis of carbocyclic methyl and silyl enol ethersElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208445g/

  摘要：

  使用 "第二代 "格拉布斯碳化钌催化剂并结合分子筛，可通过闭环偏析反应专一合成碳环甲基和硅基烯醚（TBDMS 为最佳）。

  DOI：

  10.1039/b208445g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-5-hexenyl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4,4-dimethyl-7-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• An efficient and versatile method for the preparation of α-keto acid derivatives from terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Wei-Chih Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01638-x

  日期：1995.10

  Ozonolysis of terminal alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH affords α-substituted acroleins, which can be converted to α-keto acid derivatives in three steps, under very mild reaction conditions.

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。
• New Reactions of IBX: Oxidation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates To Afford Useful Synthetic Intermediates
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1002/anie.200352076

  日期：2003.9.5
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) as a Viable Reagent in the Manipulation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates:  Scope, Generality, and Mechanism of IBX-Mediated Amine Oxidations and Dithiane Deprotections
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1021/ja0400382

  日期：2004.4.28

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the dehydrogenation of amines in addition to facilitating the oxidative cleavage of dithioacetals and dithioketals. Through the development of relevant IBX-based protocols, a plethora of useful synthetic intermediates, including imines, oximes, ketones, and aromatic N-heterocycles, were found

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。
• Extension of ring closing metathesis methodology to the synthesis of carbocyclic methyl and silyl enol ethersElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208445g/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Adrian M. Daly

  DOI：10.1039/b208445g

  日期：2002.10.18

  Carbocyclic methyl and silyl enol ethers (TBDMS is optimum) can be synthesised regiospecifically by ring closing metathesis using the ‘second generation’ Grubbs ruthenium carbene catalyst in combination with molecular sieves.

  使用 "第二代 "格拉布斯碳化钌催化剂并结合分子筛，可通过闭环偏析反应专一合成碳环甲基和硅基烯醚（TBDMS 为最佳）。