Phenacyl-p-fluorbenzoat | 55153-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenacyl-p-fluorbenzoat
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenylethyl 4-fluorobenzoate；phenacyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 55153-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: JMKXNLKFKYELHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 、 苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到Phenacyl-p-fluorbenzoat
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP介导的酮和甲苯衍生物的氧化偶联：一种制备α-苯甲酰氧基酮的简便方法†

  摘要：

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra02298k

文献信息

• Kinetics of reaction of triethylammonium carboxylates with α-halogenocarbonyl compounds in organic solvents
  作者：M.Krishna Pillay、K. Kannan、P. Ramasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90893-2

  日期：1983.1

  of the reaction of phenacyl bromide with triethylammonium p-substituted benzoates and phenoxyacetates at 25°, 30° and 35° in acetone suggest a rigid cyclic transition state involving a hydrogen bonded ion-pair as the active nucleophile. The effect of addition of water on the rate constant is rationalized. Regression analysis on single parameter treatment on benzoates shows that the reaction obeys the

  苯甲酰溴与三乙基铵对位取代的苯甲酸酯和苯氧乙酸酯在丙酮中在25°，30°和35°下反应的动力学表明，刚性环过渡态涉及氢键结合的离子对作为活性亲核试剂。加水对速率常数的影响是合理的。对苯甲酸酯进行单参数处理的回归分析表明，该反应符合哈米特方程（ϱ值+ 0.37，r = 0.993）。
• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• Carboxylic Acid Functionalization Using Sulfoxonium Ylides as a Carbene Source
  作者：Fathima Febin Koothradan、Anusree Suresh Babu、Krishnendu P. Pushpakaran、Arumugam Jayarani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02632

  日期：2022.8.19