H-Phe-Gly-OEt | 42567-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OEt
• 英文别名: L-Phe-Gly-OEt；N-L-phenylalanyl-glycine ethyl ester；N-L-Phenylalanyl-glycin-aethylester；l-Phenylalanyl-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 42567-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD09725211
• 分子量: 250.298
• InChiKey: OWIQSDSTZLOQAR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OEt 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 Ts-Phe-Gly-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 H-Phe-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶三肽抑制剂的酮亚甲基类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂的类似物Bz-Phe-Gly-Pro，其中连接苯丙氨酸和甘氨酸的酰胺键已被酮亚甲基取代。此非肽类似物20显示比Bz-Phe-Gly-Pro I50 = 9.4 microM或比口服活性D-3-巯基-2-甲基丙酰基-L-更有力的转化酶抑制活性，I50 = 0.07 microM。脯氨酸（卡托普利，1），I50 = 0.30 microM。化合物20的Ki为1.06 X 10（-7），并且竞争性或非竞争性的酶动力学取决于转化酶测定中使用的底物。在抑制血管紧张素I诱导的豚鼠回肠收缩中，20的活性为1的十分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00186a020

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Facile Cu(<scp>ii</scp>)-mediated conjugation of thioesters and thioacids to peptides and proteins under mild conditions
  作者：Yao Sun、Zhenbin Lyu、Zhiqiang Wang、Xiaodong Zeng、Hui Zhou、Fuchun Xu、Ziyang Chen、Yuling Xu、Ping Xu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1039/c8ob00536b

  日期：——

  such as polypeptides, peptide-based probes and proteins is a vibrant area in many scientific fields. However, reports on metal-mediated chemical methods towards native peptides especially non-engineering protein modification under mild conditions are still limited. Herein, we describe a novel Cu(II)-mediated strategy for the conjugation of thioesters/thioacids to peptides under mild conditions with high

  肽衍生物（如多肽，基于肽的探针和蛋白质）的生物缀合是许多科学领域中一个生机勃勃的领域。然而，关于在天然条件下对天然肽尤其是非工程蛋白修饰的金属介导化学方法的报道仍然有限。在这里，我们描述了一种新型的铜（II）介导的策略，在温和的条件下具有高官能团耐受性的硫酯/硫代酸与肽的结合。基于这种策略，可以有效地构建多肽，甚至是基于肽的荧光探针。最后，可以实现用硫代酯选择性修饰天然Ub的赖氨酸残基，即使在等价的Cu（II）下也可以实现Ub的完全缀合。）。这些有希望的结果可以大大扩展Cu（II）介导的化学生物学和分子成像的反应策略。
• Enhancement of the small intestinal uptake of phenylalanyl-glycine via a H+/oligopeptide transport system by chemical modification with fatty acids
  作者：Takuya Fujita、Yutaka Morishita、Hitomi Ito、Daisuke Kuribayashi、Akira Yamamoto、Shozo Muranishi

  DOI：10.1016/s0024-3205(97)00980-6

  日期：1997.11

  caproic acid to the N-terminal of Phe-Gly. Moreover, C4-Phe-Gly uptake was stimulated by the trans-stimulation effect of some dipeptides and cefadroxil, and was inhibited by other dipeptides and cefadroxil. These results indicate that N-terminal modified Phe-Gly with fatty acids are transported into BBMVs via an oligopeptide transporter. Therefore, chemical modification of dipeptides with fatty acids

  使用兔肠刷边界膜囊泡（BBMV）检测了化学修饰的苯丙氨酰甘氨酸（Phe-Gly）与丁酸（C4-Phe-Gly）和己酸（C6-Phe-Gly）的转运特性。在存在向内的H +梯度（内部pH值为7.5，外部pH值为6.0）的情况下，丁酸或己酸与Phe-Gly的N端共价连接，从而大大提高了BBMV对Phe-Gly的吸收。此外，C4-Phe-Gly的摄取受到某些二肽和头孢氨苄的反式刺激作用的刺激，而被其他二肽和头孢氨苄抑制。这些结果表明用脂肪酸的N-末端修饰的Phe-Gly通过寡肽转运蛋白转运到BBMV中。因此，
• A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides
  作者：M. Antonietta Casadei、D. Pletcher

  DOI：10.1055/s-1987-28191

  日期：——

  An electrosynthetic procedure for the cleavage of the benzyloxycarbonyl group from protected amino acids and peptides is described. It is based on the use of a high surface area palladium cathode in methanol/acetic acid and gives an excellent selectivity under very mild conditions.

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。
• Synthesis and Opiate Activity of Pseudo-Tetrapeptides Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.
  作者：Tetsushi YAMASHITA、Eiji TSURU、Eri BANJYO、Matsumi DOE、Kozo SHIBATA、Masahide YASUDA、Munekazu GEMBA

  DOI：10.1248/cpb.45.1940

  日期：——

  Enantiomeric piperazin-2-one derivatives, N, N'-ethylene-bridged alanylphenylalanines (1a or 1b), were synthesized using (S)- or (R)-alanine and phenylalanine as starting materials, and were inserted into the second and third positions of enantiomeric pseudo-tetrapeptides (P1a- or P1b-OEt). The corresponding piperazine derivatives (1a-or 1b-sRed) obtained by selective BH3 reduction of the amide carbonyl groups of 1a or 1b were similarly inserted into the same positions of tetrapeptides (P1a- and P1b-sRed). Enantiomeric N, N'-ethylene-bridged tyrosyltyrosine derivatives (2a or 2b) obtained from (S)- or (R)-tyrosine were also inserted into the first and second positions of two pairs of enantiomeric tetrapeptides (P2a- and P2b-OEt or P'2a- and P'2b-OEt). The opiate activities of the eight peptides thus obtained were studied by use of the mouse vas deferens and the guinea pig ileum assays in order to elucidate the structure-activity relationships of these peptides, especially with respect to stereochemistry.

  合成了对映异构体哌嗪-2-酮衍生物，N, N'-乙烯桥联的丙氨酸苯丙氨酸（1a或1b），以(S)-或(R)-丙氨酸和苯丙氨酸作为起始材料，并将其插入对映异构体伪四肽（P1a-或P1b-OEt）的第二和第三位置。通过选择性BH3还原1a或1b的酰胺羰基得到的相应哌嗪衍生物（1a-or 1b-sRed）也同样插入到四肽（P1a-和P1b-sRed）的相同位置。由(S)-或(R)-酪氨酸获得的对映异构体N, N'-乙烯桥联的酪氨酸衍生物（2a或2b）也被插入到两对对映异构体四肽（P2a-和P2b-OEt或P'2a-和P'2b-OEt）的第一和第二位置。通过使用小鼠输精管和豚鼠回肠实验，对这八种肽的阿片活性进行了研究，以阐明这些肽的结构-活性关系，特别是关于立体化学的关系。