ethyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycinate | 2073-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycinate
• 英文别名: Z-Gly-Phe-Gly-OEt；Z-Gly-L-Phe-Gly-OEt；N-Benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycine ethyl ester；Cbz-Gly-L-Phe-Gly-OEt；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-phenylalanyl-glycin-ethylester；Z-Gly-Phe-Gly-OC2H5；Benzyloxy-carbonyl-glycyl-l-phenylalanyl-glycine ethyl ester；ethyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 2073-59-8
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: AQNKTIBMAUEPDI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  723.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-L-Val-Gly-L-Phe-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  使用高效液相色谱法改进安德森测试

  摘要：

  用 Z-L-Ala 替换安德森肽 (Z-Gly-L/D-Phe-Gly-OEt) 中的 N-苄氧羰基 (Z) 基团，随后通过反向-相 HPLC 提供了一个更方便、精度更高的版本，用于研究肽合成中的外消旋化的原始 Anderson 测试。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoylamino]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  使用高效液相色谱法改进安德森测试

  摘要：

  用 Z-L-Ala 替换安德森肽 (Z-Gly-L/D-Phe-Gly-OEt) 中的 N-苄氧羰基 (Z) 基团，随后通过反向-相 HPLC 提供了一个更方便、精度更高的版本，用于研究肽合成中的外消旋化的原始 Anderson 测试。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.606

文献信息

• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Reaction of carboxylate salts with cyclic phosphoramidates: amide bond formation by prior amine capture
  作者：M. Wakselman、F. Acher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78585-6

  日期：1980.1

  Tri- or tetraalkyl-ammonium carboxylates react with 2-alkylamino-2-oxo-1,3,2-benzodioxaphospholes at 25°C to give amides or peptides, probably by a nucleophilic attack on phosphorous followed by a cascade of intramolecular acyl transfer reaction.

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。
• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。