2,12-tridecanedione | 73154-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,12-tridecanedione
• 英文别名: Tridecane-2,12-dione
• CAS: 73154-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: VMQYWGMQGRSDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  304.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-tridecanedione 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 、 苯 作用下， 生成 optically inactive 3,13-dimethyl-pentadecanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Moroe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 416,422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,12-tridecanedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Stereoisomeric Mixture of 13, 25-, 11, 21- and 11, 23-Dimethylhepta-triacontane, the Contact Sex Pheromone of the Tsetse Fly,Glossina

  摘要：

  利用目标碳氢化合物的分子对称性，通过合成路线合成了采采蝇（Glossina tachinoides）角质层碳氢化合物的主要成分 13, 25- 和 11, 23-二甲基七碳烷，以及次要成分 11, 21-二甲基七碳烷的立体异构混合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.539

文献信息

• Determination of the Handedness of Urea Inclusion Compounds
  作者：Bo Wang、Chaofan Xu、Wenli Liang、Pasaorn Pongkulapa、Yiqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202302217

  日期：2023.10.23

  To establish the correlation between the optical rotation and the absolute structure of urea inclusion compounds (UICs), three pairs of enantiomorphic UICs were studied. This successful experimental elucidation of the handedness of UICs not only settled a question that has lasted half a century, but also showcased the feasibility of absolute structure determination by single crystal X-ray diffraction

  为了建立尿素包合物 (UIC) 的旋光度和绝对结构之间的相关性，研究了三对对映体 UIC。这次成功的实验阐明了UIC的旋向性，不仅解决了一个持续了半个世纪的问题，而且展示了单晶X射线衍射（SCXRD）绝对结构测定的可行性。
• Citterio, Attilio; Minisci, Francesco; Serravalle, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2174 - 2189
  作者：Citterio, Attilio、Minisci, Francesco、Serravalle, Marco

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ω-Hydroxy Carboxylic Acids and α,ω-Dimethyl Ketones Using α,ω-Diols As Alkylating Agents
  作者：Yosuke Iuchi、Megumi Hyotanishi、Brittany E. Miller、Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo9027165

  日期：2010.3.5

  Synthesis of omega-hydroxy carboxylic acids and alpha,omega-dimethyl diketones was successfully achieved by using alpha,omega-diols as alkylating agents under the influence of an iridium catalyst. For example, the alkylation of butyl cyanoacetate with 1,13-tridecanediol in the presence of [IrCl(cod)](2) or [IrCl(coe)(2)](2) gave rise to butyl 2-cyano-15-hydroxypentadecanoate in good yield which is easily converted to cyclopentadecanolide (CPDL). In addition, the alkylation of acetone with 1,10-decanediol in the presence of [IrCl(cod)](2) and KOH resulted in an important muscone precursor, 2,15-hexadecanedione (HDDO), in good yield.
• One-Step Synthesis of 9-Oxodecanoic Acid and its Methyl Ester; A Useful Starting Material for Prostaglandin Synthesis
  作者：Attilio Citterio、Elena Vismara

  DOI：10.1055/s-1980-29201

  日期：——
• Canonica; Bacchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8>10, p. 479,484
  作者：Canonica、Bacchetti

  DOI：——

  日期：——