(R)-3-[4-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]quinuclidine | 1404051-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-3-[4-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]quinuclidine
• 英文别名: (3R)-3-[4-(3-bromophenyl)triazol-1-yl]-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1404051-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₄
• 分子量: 333.231
• InChiKey: AJAGOADCNKWDCG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[4-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]quinuclidine 、 3-羟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(R)-[3-[3-[1-[quinuclidin-3-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-[4-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049

文献信息

• 1,4-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES, METHODS FOR PREPARING SAME, AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Routier Sylvain

  公开号：US20140030191A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound having the following general formula (I): wherein: X is a nitrogen atom and Y is a carbon atom; or X is a carbon atom and Y is a nitrogen atom; the Ar group is an aryl or heteroaryl group; and the RN and RN′ groups, together with the carbon atoms to which they are bound, form a monocyclic or bicyclic azacycloalkane group. The pharmaceutically acceptable salts thereof, the hydrates or polymorphic crystalline structures thereof, and to the racemates, diastereoisomers, or enantiomers thereof are also described.

  具有以下通式（I）的化合物：其中：X是氮原子，Y是碳原子；或者X是碳原子，Y是氮原子；Ar基团是芳基或杂芳基；RN和RN′基团，与其所连接的碳原子一起，形成单环或双环氮杂环烷基团。还描述了其药学上可接受的盐、水合物或多晶型晶体结构，以及其消旋体、非对映异构体或对映异构体。
• 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, methods for preparing same, and diagnostic and therapeutic uses thereof
  申请人：Routier Sylvain

  公开号：US10059704B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  A compound having the following general formula (I): wherein: X is a nitrogen atom and Y is a carbon atom; or X is a carbon atom and Y is a nitrogen atom; the Ar group is an aryl or heteroaryl group; and the RN and RN′ groups, together with the carbon atoms to which they are bound, form a monocyclic or bicyclic azacycloalkane group. The pharmaceutically acceptable salts thereof, the hydrates or polymorphic crystalline structures thereof, and to the racemates, diastereoisomers, or enantiomers thereof are also described.

  具有以下通式(I)的化合物： 其中 X 是氮原子，Y 是碳原子；或 X 是碳原子，Y 是氮原子； Ar 基团是芳基或杂芳基；以及 RN和RN′基团与其结合的碳原子一起形成单环或双环偶氮环烷基团。还描述了其药学上可接受的盐、其水合物或多晶体结构，以及其外消旋体、非对映异构体或对映体。
• 1,2,3-TRIAZOLES 1,4-DISUBSTITUÉES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2699570B1

  公开（公告）日：2018-08-22