(R)-4-((3'-(1-(quinuclidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-4-((3'-(1-(quinuclidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[[3-[3-[1-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]triazol-4-yl]phenyl]phenyl]methyl]morpholine
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O
• 分子量: 429.565
• InChiKey: UFWBZIUEGZZLFJ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (R)-4-((3'-(1-(quinuclidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)[1,1′-biphenyl]-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  双（杂）芳基-1,2,3-三唑喹核苷作为α7烟碱乙酰胆碱受体配体：大鼠的合成，结构亲和性，激动活性，[ 18 F]放射标记和PET研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.049