7-bromo-4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one | 130662-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-bromo-4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-4-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；7-bromo-4-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 130662-52-1
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: RYFKYYJSFJGIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以71%的产率得到7-bromo-4-hydroxy-5-iodoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪A的仿生全合成及非酶化学研究

  摘要：

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202208029
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 丙烷-1-硫醇 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-bromo-4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Box, Vernon, G. S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1261 - 1270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Box, Vernon, G. S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1261 - 1270
  作者：Box, Vernon, G. S.、Yiannikouros, George P.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Total Synthesis and Investigation of the Non‐Enzymatic Chemistry of Oxazinin A
  作者：Victor Aniebok、Rahul D. Shingare、Hsiau Wei‐Lee、Timothy C. Johnstone、John B. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.202208029

  日期：2022.9.19

  The first biomimetic total synthesis of natural product oxazinin A is reported. A biosynthetic precursor was synthesized and reacted with anthranilic acid to give oxazinin A. Further investigation of the non-enzymatic formation of oxazinin A using 1H-15N HMBC NMR allowed us to monitor the reaction in real time. The synthetic route is amenable for the synthesis of diverse sets of analogs around the

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。