2-乙烯基苯甲醛 | 28272-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基苯甲醛
• 英文名称: 2-vinylbenzaldehyde
• 英文别名: o-vinylbenzaldehyde；2-Ethenylbenzaldehyde
• CAS: 28272-96-0
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: DHEJIZSVHGOKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-82 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 吡啶 、 N-乙基羟胺盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  New Light-Induced Iminyl Radical Cyclization Reactions of Acyloximes to Isoquinolines

  摘要：

  An efficient photochemical approach for the unusual generation of six-membered heterocyclic rings is reported. Iminyl radicals, generated by the irradiation of acyloximes, participate in intramolecular cyclization processes and in intermolecular addition-intramolecular cyclization sequences.

  DOI：

  10.1021/ol061258i
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-乙烯基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, D. Reddeppa; Rao, B. Venkateswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1065 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-phenylallyl-2-bromomalonate diethyl ester 在 五甲基二乙烯三胺 、 2-乙烯基苯甲醛 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙烯基苯甲醛与3-烯基2-溴羰基的偶联，用于快速构建3,4-环戊-1-1-四氢萘酮

  摘要：

  通过2-乙烯基苯甲醛与3-烯基2-溴羰基的铜催化偶合，已经实现了一种简单，有效且高度非对映选择性的合成3,4-环戊-1-丁酮的方法。随后用1- selectride进行还原导致形成具有四个连续的立体异构中心的苯并环的三环醇，其具有高产率和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.069

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Cyclic Benzo-Fused Homoallylic Alcohols by Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Allylboration/Ring Closing Metathesis
  作者：Santos Fustero、Elsa Rodríguez、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Silvia Catalán、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.201201095

  日期：2013.4.15

  Six‐ and seven‐membered benzo‐fused cyclic homoallylic alcohols can be readily synthesized by a tandem chiral Brønsted acid‐catalyzed allyl (crotyl)boration/ring closing metathesis sequence performed under orthogonal relay catalysis conditions. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities are obtained in most of the cases. In addition, the parent crotylboration/RCM process is also described. The required

  通过在正交中继催化条件下进行串联的手性布朗斯台德酸催化的烯丙基（巴豆基）硼酸酯/环闭合复分解序列，可以轻松合成六元和七元苯并稠合的环状均丙醇。在大多数情况下，均具有出色的对映选择性和非对映选择性。另外，还描述了母体巴豆基硼化/ RCM方法。所需的基材，邻位乙烯基苯甲醛可以很容易地一步一步从市售原料中获得。催化剂和反应物也可以从商业供应商处获得。该反应显示出广泛的官能团相容性，也适用于杂芳族底物。在芳香环的任何位置都可以取代；然而，在6位的取代导致对映选择性的大幅下降。
• Liquid‐phase oxidation of olefins with rare hydronium ion salt of dinuclear dioxido‐vanadium(V) complexes and comparative catalytic studies with analogous copper complexes
  作者：Abhishek Maurya、Chanchal Haldar

  DOI：10.1002/aoc.6203

  日期：2021.6

  [NsalLH4], respectively). Anionic vanadium and copper complexes 1, 2, 3, and 4 were isolated in the form of their hydronium ion salt, which is rare. The molecular structure of the hydronium ion salt of anionic dinuclear vanadium dioxido complex [(VO2)2(salLH)]− (1) was established through single‐crystal X‐ray analysis. The chemical and structural properties were studied using Fourier transform infrared

  使用多种芳族和脂族烯烃的均相液相氧化检查双核阴离子钒二氧化配合物[（VO 2）2（SAL LH）] - （1）和[（VO 2）2（Nsal LH）] - （2）和双核铜络合物[（CuCl）2（sal LH）] -（3）和[（CuCl）2（Nsal LH）] -（4）（碳酰肼与水杨醛和4-二乙基氨基水杨醛的反应分别得到席夫碱配体[ sal LH 4 ]和[ Nsal LH 4 ]）。阴离子钒和铜配合物1，2，3，和4在它们的水合氢离子的盐的形式，这是罕见的分离。阴离子双核钒二氧化物络合物[（VO 2）2（sal LH）] -（1的水合氢离子盐的分子结构）是通过单晶X射线分析确定的。使用傅立叶变换红外（FT-IR），紫外可见光（UV-Vis），1 H和13 C核磁共振（NMR），电喷雾电离质谱（ESI-MS），顺磁性电子对化学和结构性质进行了研究共振（EPR）光谱和热重分析（TGA）。在过氧化
• AuI-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Alkenylphenyl Carbonyl Compounds: Exploring the Oxophilic Lewis Acidity of AuI Species
  作者：Arun R. Jagdale、So Won Youn

  DOI：10.1002/ejoc.201100113

  日期：2011.7

  2-alkenylphenyl carbonyl compounds to afford a variety of indene, indenol, and indanone ring systems was developed. In this process, AuI serves to activate the carbonyl group of β-keto esters, aldehydes, and ketones, preferentially exhibiting oxophilicity in the presence of C–C multiple bonds. Furthermore, β-keto esters could participate as the electrophilic partner in reactions with carbon nucleophile

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。