2-vinylbenzylamine | 79473-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinylbenzylamine
• 英文别名: (2-ethenylphenyl)methanamine
• CAS: 79473-87-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: INYFUJWBAYHXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylbenzylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-vinylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j

文献信息

• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2019202509A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a ruthenium complex of formula (1), (1) wherein all variables have a meaning as defined in the specification to be used as a (pre)catalyst in the olefin metathesis reaction, ring metathesis reaction (RCM), homometathesis (self-CM), cross-metathesis including ethanolysis (CM).

  该发明涉及一种公式（1）的钌配合物，其中（1）中的所有变量具有规范中定义的含义，用作烯烃重排反应、环重排反应（RCM）、同核重排反应（自身CM）、包括乙醇解作用的交叉重排反应（CM）中的（前）催化剂。
• [EN] GROUP 8 TRANSITION METAL CATALYSTS AND METHOD FOR MAKING SAME AND PROCESS FOR USE OF SAME IN OLEFIN DISPROPORTIONATION REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTAUX DE TRANSITION DU GROUPE 8, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION, ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION DANS LES RÉACTIONS DE DISPROPORTIONATION DES OLÉFINES
  申请人：XIA LING

  公开号：WO2017185324A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  These catalyst compounds are represented by the formula (I and VI): wherein M is a Group 8 metal; X is an anionic ligand; L is a neutral two-electron donor ligand; A is a monotopic or ditopic chelating ligand. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), rotational molding, vacuum infusion, vacuum forming, process for conversion of fatty acids and fatty acid esters or mixtures thereof, in -olefins, dicarboxylic acids or dicarboxylic esters, etc.

  这些催化剂化合物由公式(I和VI)表示：其中M是第8族金属；X是一个阴离子配体；L是一个中性双电子供体配体；A是一个单齿或双齿螯合配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法及其在不同烯烃复分解过程中的应用，例如反应注射成型(RIM)、旋转成型、真空灌注、真空成型、脂肪酸和脂肪酸酯或其混合物的转化过程，以及内烯烃、二元羧酸或二元羧酸酯等的制备过程。
• Catalytic Hydroamination of Unactivated Olefins Using a Co Catalyst for Complex Molecule Synthesis
  作者：Hiroki Shigehisa、Natsumi Koseki、Nao Shimizu、Mayu Fujisawa、Makoto Niitsu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja507295u

  日期：2014.10.1

  especially for the synthesis of complex molecules. Herein, we report a mild, general, and functional group tolerant intramolecular hydroamination of unactivated olefins using a Co(salen) complex, an N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent. This method, which was carried out at room temperature (or 0 °C), afforded three-, five-, six-, and seven-membered ring nitrogen-containing heterocyclic compounds

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。
• Dual Role of Vinyl Sulfonamides as <i>N</i> -Nucleophiles and Michael Acceptors in the Enantioselective Synthesis of Bicyclic δ-Sultams
  作者：Cristina Mulet、Marcos Escolano、Sebastián Llopis、Sergio Sanz、Carmen Ramírez de Arellano、María Sánchez-Roselló、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201800548

  日期：2018.8.6

  stereocenters. The key point of this strategy relies on the use of vinyl sulfonamides as both, nitrogen nucleophiles and Michael acceptors. The use of phosphazene‐derived bases avoided the racemization of the intermediate derivatives, rendering 6‐membered ring bicyclic δ‐sultams in enantiomerically enriched manner with a small erosion of enantiopurity. Anyway, after recrystallization, final sultams were

  描述了一种合成对映体富集的双环δ-sultams的新方法，该方法涉及在远端位置带有共轭酮的乙烯基磺酰胺的初始有机催化分子内aza-Michael反应。然后使所得的迈克尔加合物在乙烯基砜部分上进行分子内共轭加成，从而得到最终的含有两个立构中心的双环阿马酸。该策略的关键在于使用乙烯基磺酰胺作为氮亲核试剂和迈克尔受体。使用磷腈衍生的碱避免了中间体衍生物的外消旋作用，以对映体富集的方式提供了六元环双环δ-sultams，对映体纯度的侵蚀很小。无论如何，在重结晶之后，最终的sultams几乎以对映体纯的形式获得。然而，发现五元环产物或苯并稠合衍生物的对映选择性合成超出了我们的策略范围。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation to Lactams: Additive-Free Protocol Initiated by Palladium Hydride
  作者：Yue Hu、Zhiqiang Shen、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01939

  日期：2016.10.7

  A palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-vinylbenzylamines in the absence of acidic or any other additives was realized via rational designing the catalytic system on the basis of mechanistic studies, which allows for the synthesis of a variety of six-membered lactams in good to excellent yields with high regioselectivity. The postulated palladium-hydride intermediate for initiating

  通过在机理研究的基础上合理设计催化体系，实现了在不存在酸性添加剂或任何其他添加剂的情况下，钯催化的2-乙烯基苄胺的分子内氢氨基羰基化反应，从而可以合成多种六元内酰胺具有高区域选择性的优异产量。已经确定了用于引发氢氨基羰基化的假定的氢化钯氢化物中间体，并将其直接用作反应的催化剂。进一步的动力学研究表明，以氢化钯为催化剂，反应速率为负一阶依赖于底物浓度。