5-hydroxy-1,3,3-trimethylcyclohexanecarbonitrile | 72641-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,3-trimethylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,3-trimethylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 72641-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HMDNMVQAFLZLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3,3-trimethylcyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪族胺异常转化为醇的改进方法

  摘要：

  使用脱气的二甘醇和KOH，实现了一种由胺合成醇的改进方法。利用该方法，还实现了氰基甚至空间受阻基团向羟基-甲基的容易转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01680-x
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-hydroxy-1,3,3-trimethylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R4和Ar如描述和索赔中定义的那样，可用作药物。

  公开号：

  WO2011094953A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110195979A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 and Ar are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4和Ar如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• CONTINUOUS PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF 3-CYANO-3,5,5-TRIMETHYL-CYCLOHEXYLIMINE
  申请人：Ernst Martin

  公开号：US20100036168A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a continuous process for preparing 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine by reacting a feed stream comprising 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine with hydrogen and ammonia over hydrogenation catalysts, wherein the basicity of the reaction mixture is increased during the reaction by bringing the reaction mixture into contact with a basic compound which is not ammonia and/or a basic catalyst after part of the 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine has been reacted.

  本发明涉及一种连续制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己基胺的方法，通过在氢化催化剂上反应含有3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺的进料流与氢气和氨气反应，反应过程中，当部分3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺反应后，通过将反应混合物与非氨基性碱性化合物和/或碱性催化剂接触，提高反应混合物的碱性。
• Reductive amination of carbonylnitriles and similar compounds
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS AND PLASTICS COMPANY, INC.

  公开号：EP0394967A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Carbonylnitriles and iminonitriles are subjected to reductive amination in two steps, the first of which is at a temperature sufficient to produce the aminonitrile and the second of which is at a higher temperature and/or uses hydrogenation catalyst more reactive toward nitrile groups sufficient to produce the hydrogenated compound. The processes may be conducted under lower pressures, e.g., under about 700 psig, while maintaining desirable selectivity to the aminated product.

  羰基腈和亚氨基腈分两步进行还原胺化，第一步的温度足以生产氨基腈，第二步的温度更高，和/或使用对腈基反应更强的氢化催化剂，足以生产氢化化合物。这些过程可以在较低的压力下进行，例如在约 700 psig 的压力下，同时保持对胺化产物的理想选择性。
• Amination of carbonyls
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS AND PLASTICS COMPANY, INC.

  公开号：EP0394968A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Organic compounds containing at least one carbonyl group are reductively aminated to minimize the formation of hydroxylated side product by the use of at least one of (i) an amination promoter, (ii) water removal, (iii) lower hydrogen partial pressure during the formation of an imine or enamine intermediate or (iv) primary or secondary amine reactant to form an imine or enamine intermediate.

  对含有至少一个羰基的有机化合物进行还原胺化，以尽量减少羟基化副产物的形成，方法是使用以下至少一种：(i)胺化促进剂；(ii)脱水；(iii)在形成亚胺或烯胺中间体的过程中降低氢分压；或(iv)使用伯胺或仲胺反应物形成亚胺或烯胺中间体。
• Selective transformation of aliphatic alcohols to alkanes by electroreductive method
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Sugihara Yoshihiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86289-4

  日期：1979.1