2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺 | 141776-47-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
• 中文别名: 磺酰磺胺；2-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
• 英文名称: 2-ethylsulfonylimidazo[1,2a]pyridine-3-sulfonamide
• 英文别名: 2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide
• CAS: 141776-47-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 289.336
• InChiKey: MJVXHAPMFSPZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  RXi:刺激性物质,R
• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

磺酰磺胺可用作医药合成中间体以及有机合成中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中均可使用，例如可用于制备磺酰磺隆。

其制备过程如下：将25.7g的反应物2-乙硫基咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺（0.1mol）、0.1g作为催化剂的钨酸钠和250ml作为溶剂的乙酸置于反应瓶中，升温至70℃后，缓慢滴加27.2g浓度为30wt%的双氧水（0.24mol）进行氧化反应。滴加结束后继续保温反应5小时。随后将反应后的体系冷却至15℃，抽滤并用120ml的水洗涤滤饼，在80℃下干燥12小时后，得到米白色固体产物2-乙磺酰基咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺（磺酰磺胺），纯度达98%，熔点为198.5～201.6℃，总收率达88%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶 、 2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91.3%的产率得到N-(2-Ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-N-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea

  摘要：

  该除草剂包括公式（I）的磺酰脲衍生物：##STR1## 其中Q是--CH.dbd.CH--或--S--，R是C.sub.1-3烷基，X是--OCH.sub.3或--CH.sub.3；或其盐，对于控制不良植被，例如黑草（Alopecurus myosuroides）或糙麦草（Bromus tectorum L.）在许多有价值的小粒谷物（如小麦，大麦，燕麦和黑麦）的情况下有用。该除草剂还出乎意料地耐受小粒谷物，如小麦，大麦，燕麦和黑麦。

  公开号：

  US05534482A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylthioimidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea

  摘要：

  该除草剂包括公式（I）的磺酰脲衍生物：##STR1## 其中Q是--CH.dbd.CH--或--S--，R是C.sub.1-3烷基，X是--OCH.sub.3或--CH.sub.3；或其盐，对于控制不良植被，例如黑草（Alopecurus myosuroides）或糙麦草（Bromus tectorum L.）在许多有价值的小粒谷物（如小麦，大麦，燕麦和黑麦）的情况下有用。该除草剂还出乎意料地耐受小粒谷物，如小麦，大麦，燕麦和黑麦。

  公开号：

  US05534482A1

文献信息

• 一种制备N-磺酰亚胺的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113527154B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种制备N‑磺酰亚胺的方法：使用硫酸铁为催化剂或者无催化剂，硫酸氢钾为助剂实现了酰胺、磺胺和重氮乙酸乙酯的三组分反应来制备N‑磺酰亚胺，具有如下优点：催化剂廉价绿色、反应更经济、底物普适性广、原料易得，空气中下即可进行，后处理简便，有利于在药物分子合成和大规模工业化中的应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂、助剂等廉价易得，反应组成合理，无需配体及有毒的金属催化剂，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向。
• Ferric Sulphate/Potassium Bisulfate Promoted Facile Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonylimidates from a Multi‐Component Reaction
  作者：Jingjing Li、Yanwei Zhao、Jinwei Yang、Ruyi Li、Zhiyu Cao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100752

  日期：2021.11.8

  Fe2(SO4)3/KHSO4 promoted facile synthesis of N-sulfonylimidates from amide, sulfonamide and ethyl diazoacetate was established. This synthesis features a wide range of substrates and displays good functional groups tolerance.

  建立了 Fe 2 (SO 4 ) 3 /KHSO 4促进了从酰胺、磺酰胺和重氮乙酸乙酯轻松合成N-磺酰亚胺酸酯。这种合成具有广泛的底物，并显示出良好的官能团耐受性。
• The14C,13C and15N syntheses of MON 37500, a sulfonylurea wheat herbicide
  作者：Brad D. Maxwell、Olivier G. Boyé、Kazunari Ohta

  DOI：10.1002/jlcr.934

  日期：2005.5

  [14C] and [13C]MON 37500 labeled in the imidazopyridine (Im) ring system were synthesized in seven steps in an overall yield of 39 and 28%, respectively, from [2-14C] and [2-13C]chloroacetic acid. [14C]MON 37500 labeled in the pyrimidine (Pd) ring system was synthesized from [2-14C]diethyl malonate in four steps in 48% yield. Lastly, [15N]MON 37500 was prepared in three steps in an overall yield of

  在咪唑并吡啶 (Im) 环系统中标记的 [14C] 和 [13C]MON 37500 由 [2-14C] 和 [2-13C] 氯乙酸分七步合成，总产率分别为 39% 和 28%。在嘧啶 (Pd) 环系统中标记的 [14C]MON 37500 由 [2-14C] 丙二酸二乙酯分四步合成，产率为 48%。最后，[15N]MON 37500 由 [15N] 氯化铵分三步制备，总产率为 28%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] METHOD FOR PREPARING N-SULFIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-SULFIMIDE<br/>[ZH] 一种制备 N - 磺酰亚胺的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022261992A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  本发明公开了一种制备N-磺酰亚胺的方法：使用硫酸铁为催化剂或者无催化剂，硫酸氢钾为助剂实现了酰胺、磺胺和重氮乙酸乙酯的三组分反应来制备N-磺酰亚胺，具有如下优点：催化剂廉价绿色、反应更经济、底物普适性广、原料易得，空气中下即可进行，后处理简便，有利于在药物分子合成和大规模工业化中的应用。同时，本发明使用的反应物、催化剂、助剂等廉价易得，反应组成合理，无需配体及有毒的金属催化剂，原子经济性高，反应步骤少，仅需一步反应即可取得较高的产率，符合当代绿色化学和药物化学的要求和方向。
• Oxidative Three-Component Selenofunctionalization of Alkenes: Convenient Access to Vicinally Functionalized Selenides
  作者：Yun-Qian Zhang、You-Qin Jiang、Yong-Hao Wang、Cong Qi、Yong Ling、Yanan Zhang、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00788

  日期：2023.6.2

  Three-component selenofunctionalization processes of olefins, diselenides and sulfonamides, water, alcohols, or acids utilizing 1-fluoropyridinium triflate (FP-OTf) as a reaction promoter are reported. Under the optimal conditions, a broad range of vicinally functionalized selenide derivatives was accessible with high yields and excellent functional group compatibilities. Mechanistic studies revealed

  报道了使用三氟甲磺酸 1-氟吡啶 (FP-OTf) 作为反应促进剂的烯烃、二硒化物和磺酰胺、水、醇或酸的三组分硒功能化过程。在最佳条件下，可以获得范围广泛的邻位官能化硒化物衍生物，并且具有高产率和优异的官能团相容性。机理研究表明，FP-OTf 在此硒功能化过程中发挥了关键作用。