N,N'-Dicinnamoyl-ethylendiamin | 37946-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Dicinnamoyl-ethylendiamin
• 英文别名: 3-phenyl-N-[2-(3-phenylprop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 37946-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: KRKHZGROVOQDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N,N'-Dicinnamoyl-ethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  在选择性单酰化反应中通过二氧化碳驯服二胺和酰氯

  摘要：

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。

  DOI：

  10.1039/d2gc04478a

文献信息

• Efficient and continuous monoacylation with superior selectivity of symmetrical diamines in microreactors
  作者：Ram Awatar Maurya、Phan Huy Hoang、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c1lc20765b

  日期：——

  Efficient and continuous monoacylation of symmetrical diamines performed in microreactors yielded superior selectivity to that predicted by statistical considerations. It is highly valuable that the kinetically controlled product in high yields was achieved without any special catalyst at ambient temperature.

  在微型反应器中对对称二胺进行高效连续的单酰化反应，其选择性优于统计考虑的预测值。在环境温度下无需任何特殊催化剂即可获得高收率的动力学控制产品，这一点非常有价值。
• Nonpolar Polymers for Metal Sequestration and Ligand and Catalyst Recovery in Thermomorphic Systems
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Jonathon D. Frels

  DOI：10.1021/ja016853o

  日期：2001.11.1
• Ried; Hoehne, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1811,1813
  作者：Ried、Hoehne

  DOI：——

  日期：——
• Taming diamines and acyl chlorides by carbon dioxide in selective mono-acylation reactions
  作者：Jerik Mathew Valera Lauridsen、Margarita Poderyte、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2gc04478a

  日期：——

  acylation of diamines with corresponding acyl donors, using a protecting group, or with excess amounts of diamines to prevent unwanted diacylation reactions. Here we report a practical and atom-economical method to access monoamide and unsymmetric diamides with diamines and stoichiometric amounts of acyl chlorides – the most accessible and highly reactive acyl donor. The reactivity of diamines can be

  二酰胺普遍存在于有机分子的化学结构中，具有多种应用。这些二酰胺中的大多数是通过二胺与相应的酰基供体、使用保护基团或与过量的二胺进行酰化以防止不需要的二酰化反应而获得的。在这里，我们报告了一种实用且原子经济的方法，以使用二胺和化学计量的酰氯（最容易获得且反应性高的酰基供体）获得单酰胺和不对称二酰胺。二胺的反应性可以通过CO 2来控制作为单酰化反应的绿色、临时、无痕保护基团，实现高原子效率和低环境因素。我们证明了该方法具有广泛的底物范围和大规模反应的实用性，并进行了对照实验以阐明使用 CO 2获得的高选择性的来源。我们发现稀薄空气中的环境 CO 2会影响二胺单酰化的选择性，这意味着大气 CO 2在有机合成中具有普遍影响。