(3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone | 379239-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-Chlorophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 379239-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: JHXMWVNCNSOCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到propan-2-yl 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-(propan-2-yloxycarbonylamino)-4H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Pyrazolines via Domino Reaction of the Huisgen Zwitterions with Aziridines

  摘要：

  A novel, efficient, and general domino reaction of 2-acylaziridines with the Huisgen zwitterions to furnish 2-pyrazoline rings is described. A possible mechanism for the domino sequence is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol7022888
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-3-methoxyamino-1-phenyl-propan-1-one 在 lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性稀土金属配合物将共轭烯酮催化转化为旋光性α-酮氮丙啶

  摘要：

  光学活性Ñ -未被取代的α酮氮丙啶2是从共轭烯酮合成1通过SC [（[R）-BNP] 3 -催化的对映选择性迈克尔加成的ö -methylhydroxylamine随后的La（O-我-Pr）3 -催化的相应的β-甲氧基氨基酮的闭环3。当使用La（O- i- Pr）3-（R）-BINOL催化剂体系时，在迈克尔加成反应期间观察到非常高的不对称扩增，并且在闭环反应期间也实现了显着的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00361-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction:  Facile Access to Functionalized 5-Arylidene-2-imino-3-pyrrolines
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol702241e

  日期：2007.11.1

  The synthesis of a novel class of 2-imino-5-arylidene-3-pyrrolines via a copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides with alkynes and aziridines is described. The protocol is efficient and general.

  描述了通过铜催化的磺酰基叠氮化物与炔烃和氮丙啶的多组分反应合成新型的2-亚氨基-5-芳基亚烷基-3-吡咯啉。该协议是有效且通用的。
• Direct <i>N</i>-H/<i>N</i>-Me Aziridination of Unactivated Olefins Using <i>O</i>-(Sulfonyl)hydroxylamines as Aminating Agents
  作者：Shekh Sabir、Chandra Bhan Pandey、Ajay K. Yadav、Bhoopendra Tiwari、Jawahar L. Jat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01673

  日期：2018.10.5

  methods are devoted to their activated counterparts. Herein, we have developed a highly efficient Rh(II)-catalyzed method for the direct preparation of unactivated aziridines from olefins using O-(sulfonyl)hydroxylamines as the aminating agent. The reactions proceed with a high stereospecificity.

  未活化的氮丙啶是许多生物活性天然产物的核心亚结构，并充当有机合成的基础。尽管如此，由于大多数已知的方法都专门用于它们的活化对应物，因此可使用非常有限的方法直接从烯烃中获得它们。本文中，我们开发了一种高效的Rh（II）催化方法，可使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂直接从烯烃制备未活化的氮丙啶。反应以高立体特异性进行。
• Synthesis of polysubstituted pyrroles via [3 + 2]-annulation of aziridines and β-nitroalkenes under aerobic conditions
  作者：Shaoyin Wang、Xiancui Zhu、Zhuo Chai、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c3ob42324g

  日期：——

  Polysubstituted pyrroles were regioselectively synthesized in moderate to good yields via the copper acetate-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of readily accessible aziridines and nitroalkenes. This reaction was proposed to proceed through a key azomethine ylide intermediate generated by selective C–C bond cleavage of the aziridine followed by annulation with nitroalkenes under aerobic conditions

  多聚取代的吡咯通过乙酸铜催化的易获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率进行区域选择性合成。该反应被提议通过一个关键的偶氮甲叶立德中间体进行，该中间体由氮丙啶的选择性C-C键裂解产生，然后在有氧条件下用硝基烯烃环化。
• Copper-catalyzed cascade approach to 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes from aziridines and ethyl diazoacetate
  作者：Yuanxun Zhu、Shaoyin Wang、Shan Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.026

  日期：2010.9

  An efficient and general synthesis of 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-enes via the copper-catalyzed cascade reaction of aziridines with ethyl diazoacetate is described.

  描述了一种通过铜催化的氮丙啶与重氮乙酸乙酯的级联反应有效而一般地合成1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯的方法。
• Synthesis of tert-Butyl 1,3-Diaryl-3-oxopropylcarbamates by a Regiocontrolled Reduction of Ketoaziridines
  作者：Heshmat Samimi、Bohari Yamin、Fatemeh Saberi

  DOI：10.1055/s-0034-1379029

  日期：——

  A new, convenient approach for the reductive ring opening of N-H ketoaziridines is described. Treatment of N-H ketoaziridines with di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)(2)O] in the presence of sodium iodide and nickel(II) chloride results in the corresponding tert-butyl 1,3-diaryl-3-oxopropylcarbamates by a regiocontrolled reaction. The structure of the regioisomeric product was confirmed by X-ray crystal structure analysis.